2,4,6-tri-isopropylfenol

2,4,6-tri-isopropylfenol is een organische verbinding met als brutoformule C₁₅H₂₄O. Het is een sterisch gehinderd gealkyleerd fenol. De sterische hindering wordt veroorzaakt door de volumineuze isopropylgroepen aan weerszijden van de hydroxylgroep (dit is op de ortho-posities).

2,4,6-tri-isopropylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4,6-tri-isopropylfenol
Algemeen
Molecuulformule	C15H24O
IUPAC-naam	2,4,6-tri(propan-2-yl)fenol
Andere namen	2,4,6-tri-isopropylfenol
Molmassa	220,35 g/mol
SMILES	CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)O)C(C)C
CAS-nummer	2934-07-8
EG-nummer	220-907-7
PubChem	82158
Wikidata	Q2162855
Portaal    Scheikunde

Synthese

2,4,6-tri-isopropylfenol wordt bereid door de reactie van fenol met een overmaat propeen, in aanwezigheid van een gepaste katalysator. Nevenproducten in de reactie zijn onder meer 2,6-di-isopropylfenol (propofol), 2,4,5-tri-isopropylfenol en 2,5-di-isopropylfenol.

Toepassingen

Sterisch gehinderde fenolen zijn goede antioxidanten en vinden toepassing als stabilisator in uiteenlopende producten zoals plastics, minerale oliën (inclusief benzine, stookolie en kerosine), smeeroliën, detergenten en talrijke pesticiden.

Een andere sterisch gehinderd fenol dat veel gebruikt wordt als antioxidant is BHT.

Externe link

• (en) 2,4,6-tri-isopropylfenol op de PAN Pesticides Database

Bronnen, noten en/of referenties