Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)

chemische verbinding

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of Pd2(dba)3 is een organometaalverbinding gebaseerd op palladium en dibenzylideenaceton. De stof wordt veel gebruikt als katalysator in de organische chemie. Een andere palladiumkatalysator met valentie 0 is tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Algemeen
Molecuulformule C51H42O3Pd2
IUPAC-naam tris(dibenzylideenaceton)dipalladium
Andere namen Pd2(dba)3
Molmassa 915,71738 g/mol
CAS-nummer 51364-51-3
Wikidata Q1042313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerpaars-zwart
Smeltpunt 152 - 155 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) wordt bereid door aan een hete oplossing van natriumacetaat een eveneens hete methanolische oplossing van dibenzylideenaceton en natriumhexachloropalladaat toe te voegen.[1]

Toepassingen bewerken

Voorbeelden van reacties waarbij deze katalysator gebruikt wordt zijn de Negishi-koppeling, de Stille-reactie, de Carroll-omlegging en de Trost asymmetrische allylische alkylering.

De dissociatieconstante voor dit complex is relatief groot. Dibenzylideenaceton wordt makkelijk door een andere complexvormer, bijvoorbeeld trifenylfosfine, verdrongen. Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) is daarmee een vaak gebruikte uitgangsstof in de bestudering van de chemie van palladium in de valentietoestand 0.

Externe link bewerken