Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of Pd₂(dba)₃ is een organometaalverbinding gebaseerd op palladium en dibenzylideenaceton. De stof wordt veel gebruikt als katalysator in de organische chemie. Een andere palladiumkatalysator met valentie 0 is tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)
Algemeen
Molecuul­formule	C51H42O3Pd2
IUPAC-naam	tris(dibenzylideenaceton)dipalladium
Andere namen	Pd2(dba)3
Molmassa	915,71738 g/mol
CAS-nummer	51364-51-3
Wikidata	Q1042313
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	donkerpaars-zwart
Smeltpunt	152 - 155 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) wordt bereid door aan een hete oplossing van natriumacetaat een eveneens hete methanolische oplossing van dibenzylideenaceton en natriumhexachloropalladaat toe te voegen.

Toepassingen

Voorbeelden van reacties waarbij deze katalysator gebruikt wordt zijn de Negishi-koppeling, de Stille-reactie, de Carroll-omlegging en de Trost asymmetrische allylische alkylering.

De dissociatieconstante voor dit complex is relatief groot. Dibenzylideenaceton wordt makkelijk door een andere complexvormer, bijvoorbeeld trifenylfosfine, verdrongen. Tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) is daarmee een vaak gebruikte uitgangsstof in de bestudering van de chemie van palladium in de valentietoestand 0.

Externe link

• (en) MSDS van tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0)

Bronnen, noten en/of referenties