Hoofdmenu openen

Trimellietzuur

chemische verbinding

Trimellietzuur is een aromatische carbonzuur met drie carboxygroepen verbonden aan een benzeenring. Het is een van drie mogelijke structuurisomeren van benzeentricarbonzuur; de andere zijn hemimellietzuur (benzeen-1,2,3-tricarbonzuur) en trimesinezuur (benzeen-1,3,5-tricarbonzuur).

Trimellietzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimellietzuur
Structuurformule van trimellietzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H6O6
IUPAC-naam benzeen-1,2,4-tricarbonzuur
Andere namen trimellietzuur
Molmassa 210,14 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer 528-44-9
EG-nummer 208-432-3
PubChem 10708
Beschrijving wit kristallijn poeder
Vergelijkbaar met trimellietzuuranhydride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 231 °C
Oplosbaarheid in water 21 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Inhoud

SyntheseBewerken

De meest gebruikte productiemethode voor trimellietzuur is de katalytische oxidatie met luchtzuurstof van 1,2,4-trimethylbenzeen (ook wel pseudocumeen genoemd). De reactie gebeurt tussen 120 en 275°C, in de vloeibare fase, met azijnzuur als oplosmiddel en als katalysator een overgangsmetaal (bijvoorbeeld mangaan, zirconium of kobalt) in combinatie met een bron van broom (bijvoorbeeld kaliumbromide of ammoniumbromide).[1] Na de reactie koelt men het mengsel af waardoor het trimellietzuur uitkristalliseert en kan afgescheiden en verder gezuiverd worden.

ToepassingenBewerken

Trimellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen. Alle commercieel geproduceerd trimellietzuur wordt omgezet in de intramoleculaire 1,2-anhydridevorm trimellietzuuranhydride (TMA), dat men verkrijgt door verwarming van het trimellietzuur.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken