Tributylfosfaat

Tributylfosfaat of TBP (van het Engelse: tributyl phosphate) is een organische verbinding met als brutoformule C₁₂H₂₇O₄P. De stof komt voor als een kleurloze en reukloze viskeuze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water.

Tributylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tributylfosfaat
Algemeen
Molecuulformule	C12H27O4P
IUPAC-naam	tributylfosfaat
Andere namen	tri-n-butylfosfaat, butylfosfaat, fosforzure tributylester
Molmassa	266,314141 g/mol
SMILES	CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC
InChI	1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
CAS-nummer	126-73-8
EG-nummer	204-800-2
PubChem	31357
Wikidata	Q613394
Beschrijving	Kleurloze en reukloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
EG-Index-nummer	015-014-00-2
ADR-klasse	Gevarenklasse
MAC-waarde	1 ppm 11 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,9727 g/cm³
Smeltpunt	< −80 °C
Kookpunt	289 °C
Vlampunt	(open vat) 146 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Dampdruk	(bij 177°C) 17.000 Pa
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	4,0
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−1380 kJ/mol
ΔfHol	−1454 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tributylfosfaat wordt bereid door een verestering van fosforzuur met 1-butanol. Op laboratoriumschaal kan het bereid worden vanuit fosforylchloride:

$\mathrm {POCl_{3}\ +\ 3\ C_{4}H_{9}OH\ \longrightarrow \ PO(C_{4}H_{9})_{3}\ +\ 3\ HCl}$

Toepassingen

Tributylfosfaat is een veelgebruikte weekmaker voor cellulose-esters, zoals nitrocellulose en celluloseacetaat. Het vormt stabiele hydrofobe complexen met een aantal metalen. Deze complexen zijn zowel oplosbaar in organische oplosmiddelen als in superkritisch CO₂.

Verder is tributylfosfaat een oplosmiddel voor inkt, synthestische harsen, rubbers, lijmen, herbiciden en fungiciden.

Industriële toepassingen tributylfosfaat zijn onder andere:

• als component in hydraulische vloeistoffen voor vliegtuigen
• als oplosmiddel voor de extractie en zuivering van zeldzame aarde-elementen uit ertsen

Toxicologie en veiligheid

Tributylfosfaat ontleedt bij verhitting en bij verbranding, met vorming van giftige dampen, waaronder fosforoxiden. Het reageert met warm water, met vorming van corrosief fosforzuur en butanol. De stof tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan.

De stof is sterk irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links

•  tributylfosfaat - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van tributylfosfaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties