Thio-acetaal

Een thio-acetaal is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse die verwant is met het gewone acetaal, maar waarbij een zuurstofatoom door een zwavelatoom is vervangen.

Structuurformule van een thio-acetaal.
Structuurformule van een dithio-acetaal.

Een dithio-acetaal is een functionele groep waarbij de 2 zuurstofatomen door zwavelatomen zijn vervangen.

SyntheseBewerken

Een thio-acetaal is het reactieproduct van een aldehyde of een keton met een thiol; met een tweewaardig thiol (een dithiol) krijgt men een dithio-acetaal. Een voorbeeld is de reactie van aceetaldehyde met 1,3-propaandithiol, met vrijzetting van water. Hierbij ontstaat een cyclisch dithio-acetaal:

Een dergelijk dithio-acetaal fungeert als tussenproduct in de Corey-Seebach-reactie tijdens de omzetting van een aldehyde in een keton.