Natuurproduct (scheikunde): verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting
R.schwab (overleg | bijdragen)
een organisme is een levend wezen, levend organisme is dus dubbel op
Regel 79:
 
=== Micro-organismen ===
Micro-organismen, zoals bacteriën, en schimmels, enwaaronder gisten, zijn reeds lang van grote waarde bij de ontdekking van farmacologisch nuttige natuurproducten. De meeste micro-organismen produceren een uitgebreid arsenaal aan natuurproducten, die een evolutionair voordeel bieden ten opzichte van concurrerendeconcurerende organismen.
 
Het onderzoek naar micro-organismen heeft pas een hoge vlucht genomen na de ontdekking van [[penicilline]] door [[Alexander Fleming]] in 1928.<ref>{{en}} {{aut|M.S. Butler}} (2004) – [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np040106y ''The Role of Natural Product Chemistry in Drug Discovery''], J. Nat. Prod., '''67''' (12), pp. 2141-2153</ref> Penicilline wordt geproduceerd door schimmelsoorten uit het geslacht ''[[Penicillium]]'' en heeft een uitgesproken antibacteriële werking. Latere screenings van schimmels hebben een structureel diverse verzameling antibacteriële stoffen aangetoond, zoals de [[cefalosporine]]s (net als de penicillines behorende tot de klasse der [[Bètalactamantibioticum|bètalactamantibiotica]]), [[tetracyclines]], [[aminoglycoside]]n, [[rifamycine]]s en [[chlooramfenicol]].
 
Alhoewel de meeste geneesmiddelen die afgeleid zijn van natuurproducten uit micro-organismen, toegepast worden als antibiotica, kan een aantal van dergelijke metabolieten ook gebruikt worden in andere domeinen van de farmacie. Een schoolvoorbeeld is [[asperlicine]], een [[mycotoxine]] dat geïsoleerd werd uit ''[[Aspergillus alliaceus]]''. Deze stof is tevens een [[antagonist (biochemie)|antagonist]] van het peptidehormoon [[cholecystokinine]], dat betrokken is bij de regulering van de eetlust. Verder is het hormoon een neurotransmitter en speelt het een rol bij paniekaanvallen. Analoga van asperlicine kunnen dus ingezet worden om angsten te onderdrukken.<ref>{{en}} {{aut|M.G. Bock, R.M. DiPardo, K.E. Rittle, B.E. Evans, R.M. Freidinger, D.F. Veber, R.S. Chang, T.B. Chen, M.E. Keegan & V.J. Lotti}} (1986) – [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3761313?dopt=Abstract ''Cholecystokinin antagonists. Synthesis of asperlicin analogues with improved potency and water solubility''], J. Med. Chem., '''29'''(10), pp. 1941-1945</ref>
 
=== Toxinen ===
Regel 95:
 
== Indeling ==
Natuurproducten zoals zij door levende organismen worden aangemaakt via een intern mechanisme, kunnen op diverse wijzen geclassificeerd worden. De belangrijkste indelingen zijn gestoeld op de biologische functie enerzijds en op de [[biosynthese]] anderzijds. Daarnaast kunnen natuurproducten ook ingedeeld worden naar hun chemische structuur en structurele verwantschappen.
 
=== Biologische functie ===
Natuurproducten worden beschouwd als [[metaboliet]]en van een levend organismewezen en zij worden ingedeeld in de primaire en de secundaire metabolieten. Deze indeling was reeds aan het einde van de 19e eeuw door de Duitse arts [[Albrecht Kossel]] onder de aandacht gebracht.<ref>{{de}} {{aut|A. Kossel}} (1891) – [http://archive.org/stream/archivfrphysio1891berl#page/n7/mode/2up ''Ueber die chemische Zusammensetzung der Zelle''], Archiv für Physiologie, pp. 181-186</ref><ref>{{en}} {{aut|D.J. Kliebenstein}} (2004) – [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-3040.2004.01180.x/abstract;jsessionid=64F737080A00060AE5747BA0CB75C734.f02t03 ''Secondary metabolites and plant/environment interactions: a view through Arabidopsis thaliana tinged glasses''], Plant, Cell and Environment, '''27''' (6), pp. 675-684</ref>
 
==== Primaire metabolieten ====
Primaire metabolieten hebben een intrinsieke biologische functie die van vitaal belang is voor het overleven van het betrokken organisme. Het zijn basisbouwstenen die een belangrijke rol spelen bij allerhande cellulaire processen, zoals de [[Assimilatie (biochemie)|assimilatie]] van voedingsstoffen, dehet productieopwekken van [[energie]], de [[Celgroei|groei van de cel]] en de opbouw van cellulaire componenten.<ref name="Rogers">{{en}} {{aut|K. Rogers}} (2011) – ''The components of life: from nucleic acids to carbohydrates'', New York: Britannica Educational Publishing – ISBN 978-1-61530-324-3</ref> Bovendien zijn de meeste van deze metabolieten universeel, hetgeen inhoudt dat zij voorkomen bij een zeer groot aantal organismen uit diverse [[Stam (biologie)|stammen]] en [[Rijk (biologie)|rijken]]. Onder de primaire metabolieten worden gerekend: [[Aminozuur|aminozuren]] (voor de opbouw van [[Proteïne|eiwitten]]), [[Koolhydraat|koolhydraten]] (voor de opbouw van [[polysacharide]]n), [[Vetzuur|vetzuren]] (voor de opbouw van [[fosfolipide]]n en [[Celmembraan|celmembranen]]) en [[Nucleïnezuur|nucleïnezuren]] (voor de opbouw van [[Desoxyribonucleïnezuur|DNA]] en [[Ribonucleïnezuur|RNA]]).<ref name="Rogers" />
 
Enzymen die betrokken zijn bij de [[Celademhaling|cellulaire respiratie]] of de [[fotosynthese]], kunnen eveneens als primaire metabolieten beschouwd worden, aangezien zij in essentie zijn opgebouwd uit aminozuren en van fundamenteel belang zijn voor de goede werking van het organisme. Vaak zijn enzymen geassocieerd met [[Co-enzym|co-factoren]] (co-enzymen), die dan weer van belang zijn voor de werking van het enzym zelf. Een belangrijke groep van co-factoren behoort tot de [[Vitamine B|vitamine B-familie]]. Er zijn acht vitamines die tot die familie gerekend worden, waaronder [[thiamine]] (vitamine B<sub>1</sub>), [[riboflavine]] (vitamine B<sub>2</sub>), [[panthotheenzuur]] (vitamine B<sub>5</sub>), [[foliumzuur]] (vitamine B<sub>11</sub>) en [[cobalamine]] (vitamine B<sub>12</sub>).