Natuurproduct (scheikunde): verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
R.schwab (overleg | bijdragen)
Regel 95:
 
== Indeling ==
Natuurproducten zoals zij door levende organismen worden aangemaaktgemaakt via een intern mechanisme, kunnen op diverse wijzen geclassificeerd worden. De belangrijkste indelingen zijn gestoeld op de biologische functie enerzijds en op de [[biosynthese]] anderzijds. Daarnaast kunnen natuurproducten ook ingedeeld worden naar hun chemische structuur en structurele verwantschappen.
 
=== Biologische functie ===
Natuurproducten worden beschouwd als [[metaboliet]]en van een levend organisme en zij worden ingedeeld in de primaire en de secundaire metabolieten. Deze indeling was reeds aan het einde van de 19e eeuw door de Duitse arts [[Albrecht Kossel]] onder de aandacht gebracht.<ref>{{de}} {{aut|A. Kossel}} (1891) – [http://archive.org/stream/archivfrphysio1891berl#page/n7/mode/2up ''Ueber die chemische Zusammensetzung der Zelle''], Archiv für Physiologie, pp. 181-186</ref><ref>{{en}} {{aut|D.J. Kliebenstein}} (2004) – [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-3040.2004.01180.x/abstract;jsessionid=64F737080A00060AE5747BA0CB75C734.f02t03 ''Secondary metabolites and plant/environment interactions: a view through Arabidopsis thaliana tinged glasses''], Plant, Cell and Environment, '''27''' (6), pp. 675-684</ref>
 
==== Primaire metabolieten ====
Primaire metabolieten hebben een intrinsieke biologische functie die van vitaal belang is voor het overleven van het betrokken organisme. Het zijn basisbouwstenenbouwstenen die een belangrijke rol spelen bij allerhande cellulaire processen, zoals de [[Assimilatie (biochemie)|assimilatie]] van voedingsstoffen, de productie van [[energie]], de [[Celgroei|groei van de cel]] en de opbouw van cellulaire componenten.<ref name="Rogers">{{en}} {{aut|K. Rogers}} (2011) – ''The components of life: from nucleic acids to carbohydrates'', New York: Britannica Educational Publishing – ISBN 978-1-61530-324-3</ref> Bovendien zijn de meeste van deze metabolieten universeel, hetgeen inhoudt dat zij voorkomen bij een zeer groot aantal organismen uit diverse [[Stam (biologie)|stammen]] en [[Rijk (biologie)|rijken]]. Onder de primaire metabolieten worden gerekend: [[Aminozuur|aminozuren]] (voor de opbouw van [[Proteïne|eiwitten]]), [[Koolhydraat|koolhydraten]] (voor de opbouw van [[polysacharide]]n), [[Vetzuur|vetzuren]] (voor de opbouw van [[fosfolipide]]n en [[Celmembraan|celmembranen]]) en [[Nucleïnezuur|nucleïnezuren]] (voor de opbouw van [[Desoxyribonucleïnezuur|DNA]] en [[Ribonucleïnezuur|RNA]]).<ref name="Rogers" />
 
Enzymen die betrokken zijn bij de [[Celademhaling|cellulaire respiratie]] of de [[fotosynthese]], kunnen eveneens als primaire metabolieten beschouwd worden, aangezien zij in essentie zijn opgebouwd uit aminozuren en van fundamenteel belang zijn voor de goede werking van het organisme. Vaak zijn enzymen geassocieerd met [[Co-enzym|co-factoren]] (co-enzymen), die dan weer van belang zijn voor de werking van het enzym zelf. Een belangrijke groep van co-factoren behoort tot de [[Vitamine B|vitamine B-familie]]. Er zijn acht vitamines die tot die familie gerekend worden, waaronder [[thiamine]] (vitamine B<sub>1</sub>), [[riboflavine]] (vitamine B<sub>2</sub>), [[panthotheenzuur]] (vitamine B<sub>5</sub>), [[foliumzuur]] (vitamine B<sub>11</sub>) en [[cobalamine]] (vitamine B<sub>12</sub>).
 
==== Secundaire metabolieten ====
[[Bestand:Secundaire metabolieten voorbeelden.png|thumb|right|480px|Een aantal secundaire metabolieten met hun chemische structuur: <br> '''A.''' [[morfine]] (alkaloïde) <br> '''B.''' [[safrol]] (fenylpropanoïde) <br> '''C.''' [[discodermolide]] (polyketide) <br> '''D.''' [[artemisinine]] (terpenoïde)]]
Secundaire metabolieten zijn niet essentieel voor het overlevingsmechanisme, maar ze bieden het organisme wel een aantal competitieve voordelen ten opzichte van de omgeving. Secundaire metabolieten worden doorgaans gevormd uit primaire metabolieten en bezitten veelal nuttige medicinale eigenschappen. Verder zijn ze vaak [[Soort|soort-]] of [[Geslacht (biologie)|geslacht]]specifiek en is hun moleculaire architectuur divers en erg complex. Anders dan bij primaire metabolieten is de biologische functie van secundaire metabolieten vaak onbekend.<ref>{{en}} {{aut|R.D. Firn & C.G. Jones}} (2000) – [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1046/j.1365-2958.2000.02098.x/abstract ''The evolution of secondary metabolism - a unifying model''], Mol. Microbiol., '''37''' (5), pp. 989-994</ref> Diverse mogelijke functies zijn reeds voorgesteld:<ref name="Demain">{{en}} {{aut|A.L. Demain & A. Fang}} (2000) – [http://link.springer.com/chapter/10.1007%2F3-540-44964-7_1 ''The natural functions of secondary metabolites''], Adv. Biochem. Eng. Biotechnol., '''69''', pp. 1-39</ref> als verdedigingsmiddel tegen concurrerende soorten, als transportmiddel voor metaalionen binnen het organisme, als symbiosemiddel tussen micro-organismen en andere soorten, als sekshormonen en als medium dat de differentiatie tussen organismen bevordert.
 
Belangrijke klassen secundaire metabolieten zijn onder andere: [[alkaloïde]]n (basische metabolieten waarvan de biosynthese doorgaans start met aminozuren), [[fenylpropanoïde]]n (plantenmetabolieten die structureel gebaseerd zijn op [[fenylalanine]]), [[polyketide]]n (waarvan de biosynthese is gestoeld op [[acetyl-CoA]]) en [[Isoprenoïde|terpenoïde]]n. [[Feromoon|Feromonen]] zijn secundaire metabolieten die een belangrijke rol spelen bij de communicatie tussen organismen binnen dezelfde soort.<ref name="Demain"/> Feromonen kunnen zelf nog verder ingedeeld worden, afhankelijk van de specifieke biologische functie: vluchtferomonen (bij sociale insecten, zoals [[mieren]]), ovipositieferomonen (bij [[muggen]]), alarmferomonen (bij [[bijen]]) en seksferomonen (bij alle [[insecten]]). De moleculaire structuur van feromonen kan vrij eenvoudig zijn, zoals het alarmferomoon [[3-methyl-1-butylacetaat|isopentylacetaat]] bij bijen, maar ook behoorlijk complex, zoals [[grandisol]] bij de [[katoensnuitkever]] (''Anthonomus grandis''). De [[stereochemie]] speelt bij deze verbindingen een belangrijk rol, aangezien de ruimtelijke structuur van belang is voor een optimale binding op een [[Receptor (biochemie)|receptor]] en dus voor een correcte signaaloverdracht.