Will Smith was in onderhandeling voor de hoofdrol in de film ''[[The Matrix]]'' toen hij het aanbod kreeg om de rol van James West te spelen in ‘’Wild''Wild Wild West’’West''. Smith, een fan van oude televisie-series, liet de rol in ‘’The''The Matrix’’Matrix'' schieten en tekende een contract voor ‘’Wild''Wild Wild West’’West''. Smith raakte echter teleurgesteld in de film en zou later zijn beslissing betreuren. Voor de rol van Artemus Gordon werd aanvankelijk [[George Clooney]] gekozen, maar die had geen zin in wat hij zag als een bijrol, waarna Kevin Kline de rol kreeg. De acteur die James West in de televisieserie speelde, Robert Conrad, kreeg een cameo aangeboden, hij zou president Ulysses Simpson Grant moeten spelen. Maar Conrad vond het scenario beneden alle peil en weigerde.
