Joodmethaan: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
1 bron(nen) gered en 0 gelabeld als onbereikbaar #IABot (v1.4.2)
k minteken, replaced: -66,45 → −66,45 (2), één van → een van, 0<sup>o</sup> → 0° met AWB
Regel 44:
| Kleur =
| Dichtheid = 2,2789
| Smeltpunt = -66−66,45
| Kookpunt = 42,43
| Vlampunt = -28−28
| Zelfontbranding = 352
| Dampdruk = 20,0 °C: 50 kPa<br />25,3 °C: 53,32kPa<br />55,0 °C: 166,1 k
| Brekingsindex = 20 °C: 1,5304<br />21 °C: 1,5293
| Oplosbaarheid = 20<sup>o</sup> °C: 14
| GoedOplIn =
| SlechtOplIn =
Regel 79:
}}
 
'''Joodmethaan''', vaak ook '''methyljodide''' genoemd en doorgaans afgekort tot '''MeI''', is een van de in het laboratorium meest toegepaste [[organojoodchemie|organojoodverbindingen]]. De [[samengestelde stof|verbinding]] heeft als brutoformule CH<sub>3</sub>I. Het is een zware, vluchtige [[vloeistof]], afgeleid van [[methaan]], waarin ééneen van de [[Waterstof (element)|waterstof]]-[[atoom|atomen]] vervangen is door een [[jodium (element)|jood]]-atoom. Joodmethaan is mengbaar met alle gangbare [[organische chemie|organische oplosmiddelen]]. Zelf is het kleurloos, al wordt de vloeistof bij blootstelling aan licht langzaam violet gekleurd door de vorming van [[di-jood]]. Toevoegen van [[metaal|metallisch]] [[koper (element)|koper]] absorbeert het gevormde di-jood. Joodmethaan wordt uitgebreid toegepast in de [[organische synthese]] om een [[methylgroep]] aan een molecule te koppelen in een [[methylering]]sreactie. Joodmethaan komt in kleine hoeveelheden vrij op [[rijst]][[plantage]]s.<ref>{{cite journal
| title = Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies
| author = K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone
Regel 123:
In het [[Cativa-proces|Cativa-]] en [[Monsanto-proces]] wordt joodmethaan ''[[in situ]]'' gevormd uit [[methanol]] en [[waterstofjodide]]. Het reageert in aanwezigheid van een [[rodium]]complex als [[katalysator]] met [[koolstofmonoxide]], waarbij [[acetyljodide]] ontstaat. Na [[hydrolyse]] ontstaat [[azijnzuur]] (en waterstofjodide dat weer in het proces wordt teruggevoerd). Het grootste deel van synthetisch azijnzuur wordt via deze route bereid.
 
Bij 270&nbsp;°C hydrolyseert joodmethaan onder vorming van [[waterstofjodide]], [[koolstofmonoxide]] en [[koolstofdioxide]].
 
== Joodmethaan als methylerend reagens ==