Natuurproduct (scheikunde): verschil tussen versies

Natuurproducten starten als een complex mengsel, namelijk in het organisme zelf. Uit tienduizenden verschillende moleculen die in biologische weefsels aanwezig zijn, dient er slechts 1 selectief te worden afgezonderd. Om dit te kunnen, is het vaak interessant al iets over de structuur te kennen (in geval het een onbekend natuurproduct betreft, is dit onmogelijk). Een belangrijke parameter is de [[Hydrofoob|hydrofobiciteit]] of vetoplosbaarheid: sommige verbindingen zijn zeer goed oplosbaar in apolaire media en zullen zich dus niet in de waterige extracten bevinden. Deze parameter wordt door veel structurele factoren bepaald: de grootte van het natuurproduct, de aanwezigheid van specifieke [[functionele groep]]en en de aanwezigheid van ladingen op de molecule. Zo zijn koolhydraten typische wateroplosbare natuurproducten, terwijl terpenen doorgaans niet-wateroplosbaar (en dus [[lipofiel]]) zijn. Verdere factoren die van belang zijn bij de isolatieprocedure zijn de stabiliteit van de verbinding, de [[Vluchtigheid (stof)|vluchtigheid]] en de hoeveelheid.

 

 

Vloeistof-vloeistof-extracties gebeuren typisch in een [[scheitrechter]]. Na filtratie van het vaste residu kan de organische fase gewassen worden met water of een waterige oplossing van een [[Zuur (scheikunde)|zuur]] of een [[Base (scheikunde)|base]], al naargelang het type natuurproduct. Ook dit gebeurt in een scheitrechter. Bij de isolatie van bijvoorbeeld [[alkaloïde]]n, uitgesproken basische componenten, zal het wassen met zuur water leiden tot de vorming van [[zouten]]. Deze zouten gaan over van de oorspronkelijke organische fase naar de waterige fase en zijn bijgevolg relatief selectief afgescheiden. Door de waterige fase met de alkaloïdezouten opnieuw aan te zuren en een geschikt organisch oplosmiddel toe te voegen, kunnen de alkaloïden gerecupereerd worden. Soms is het nodige om meerdere extracties na elkaar te doen, om op die manier diverse fracties te verkrijgen. Op dit punt kunnen de oplosmiddelen verwijderd worden door de substantie in te dampen met behulp van een [[draaiverdamper]]. Wat overblijft is meestal een mengsel van natuurproducten van ongeveer gelijke polariteit. Het gebruik van [[dunnelaagchromatografie]] (TLC) kan snel een idee geven van de complexiteit van het mengsel. Meer geavanceerde chromatografische technieken, zoals [[high-performance liquid chromatography]] (HPLC), [[gelpermeatiechromatografie]] (GPC) of [[gaschromatografie]] (GC), kunnen gebruikt worden om het mengsel te scheiden in afzonderlijke componenten.<ref>{{en}} {{aut|F. Bucar, A. Wubea & M. Schmid}} (2013) – [http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/np/c3np20106f#!divAbstract Natural product isolation – how to get from biological material to pure compounds], Nat. Prod. Rep., '''30''', pp. 525-545</ref> Hierbij wordt ook gebruikgemaakt van [[massaspectrometrie]], om al enige kennis te verkrijgen over de structuur van de stof.