Natuurproduct (scheikunde): verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
R.schwab (overleg | bijdragen)
levend wezen of organisme
k Reparatie externe link
Regel 221:
Ontwikkeling van nieuwe insecticiden wordt grotendeels gestuurd door natuurproducten met een vergelijkbare werking. Een belangrijke klasse van insecticiden vormen de zogenaamde insectenhormonen. Met name het [[juveniel hormoon]] en het [[ecdyson]] reguleren de [[Metamorfose (biologie)|metamorfose]] die verschillende [[insecten]] ondergaan: zij bepalen de hoeveelheid cuticulaire proteïnen die nodig zijn bij de [[verpopping]] van [[larve]] naar [[Imago (biologie)|imago]]. Omdat deze verbindingen zo specifiek inwerken op insecten en omdat zij [[Biologische afbraak|biodegradeerbaar]] zijn, worden zij gebruikt als leidverbindingen voor de ontwikkeling van [[insectengroeiregulator]]en, zoals [[methopreen]] en [[hydropreen]].<ref>{{en}} {{aut|T.S. Dhadialla, G.R. Carlson & D.P. Le}} (1998) – [http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.ento.43.1.545 ''New insecticides with ecdysteroidal and juvenile hormone activity''], Annual Review of Entomology, '''43''', pp. 545-569</ref>
 
Ook stoffen die niet uit insecten, maar uit planten geïsoleerd worden, kunnen worden ingezet als insecticide. [[Precoceen I]], een [[chromeen]]derivaat dat voorkomt in de plantensoort ''[[Ageratum houstonianum]]'', bezit een activiteit die de werking van het juveniel hormoon tegengaat.<ref>{{en}} {{aut|G.E. Pratt, R.C. Jennings, A.F. Hamnett & G.T. Brooks}} (1980) – [httphttps://www.cabdirect.org/abstractscabdirect/abstract/19800573718.html;jsessionid=E4CB93332F79E84BE500EC66AC50E176 ''Lethal metabolism of precocene-I to a reactive epoxide by locust corpora allata''], Nature, '''284''' (5754), pp. 320-323</ref> Daardoor vervelt het insect vroeger, op een ogenblik dat het daar fysiologisch gezien nog niet klaar voor is, en sterft het af. Een notoire groep insecticiden waarvan de structuur is afgeleid van natuurlijke plantenstoffen zijn de [[pyrethroïde]]n, [[cyclopropaancarbonzuur]]derivaten die uit plantensoorten van het geslacht ''[[Chrysanthemum]]'' geïsoleerd worden. De moederverbinding is [[pyrethrine]], een stof waarvan zes isomere varianten bestaan. Onder de synthetisch bereide pyrethroïden bevinden zich onder meer [[bioresmetrine]], [[permethrin]], [[cypermetrine]] en [[transfluthrin]]. De interesse in deze synthetische pyrethroïden is vooral toegenomen nadat bleek dat zij een zeer lage toxiciteit hebben voor [[zoogdieren]] (behalve permethrin, dat dodelijk is voor [[Kat (dier)|katten]]) en omdat hun werking berust op de selectieve verstoring van de signaaloverdracht in het [[zenuwstelsel]] van insecten.<ref>{{en}} {{aut|J.E. Casida, D.W. Gammon, A.H. Glickman & L.J. Lawrence}} (1983) – [http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.pa.23.040183.002213?journalCode=pharmtox ''Mechanisms of Selective Action of Pyrethroid Insecticides''], Annual Review of Pharmacology and Toxicology, '''23''', pp. 413-438</ref> Bovendien zijn ze alle biodegradeerbaar en dus milieuvriendelijk.
 
Een alternatieve methode in de insectenbestrijding vormen de derdegeneratie-insecticiden, de ''antifeedants''. Deze stoffen doden het insect niet rechtstreeks, maar remmen de voedselinname, waardoor het insect uiteindelijk toch van ontbering sterft. Een natuurlijk voorkomend insecticide van deze soort is [[azadirachtine]], een secundair metaboliet uit de zaden van de boomsoort ''[[Azadirachta indica]]''.<ref>{{en}} {{aut|A.J. Mordue, M.S.J. Simmonds, S.V. Ley, W.M. Blaney, W. Mordue, M. Nasiruddin & A.J. Nisbet}} (1998) – [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/(SICI)1096-9063(1998110)54:3%3C277::AID-PS801%3E3.0.CO;2-I/abstract ''Actions of azadirachtin, a plant allelochemical, against insects''], Pesticide Science, '''54''' (3), pp. 277-284</ref>