Monosacharide: verschil tussen versies

21 bytes toegevoegd ,  2 jaar geleden
Afk. uitgeschr. Taalpoets
k (Robotgeholpen doorverwijzing: Hydroxyl - Koppeling(en) gewijzigd naar hydroxylgroep)
(Afk. uitgeschr. Taalpoets)
'''Monosachariden''' ('''monosacharosen''', '''monosen''') zijn de eenvoudigste [[koolhydraten]]: [[monomeer|monomeren]] die als basis dienen voor complexere koolhydraten. Het betreft [[aldehyde|aldehyd]]-[[alcohol (scheikunde)|alcoholen]] of [[keton]]-alcoholen met drie tot zes [[koolstof]]atomen. Suikers met 3 koolstofatomen heten triosen, die met 4, 5 en 6 resp.respectievelijk [[tetrose]]n, [[pentose]]n en [[hexose]]n.
{{Inhoud}}
 
==Aldose of Ketose==
 
De [[monomeer|monomere]] basissuikers worden gekenmerkt door een lineaire keten van 3, 4, 5, 6 of 7 koolstofatomen die op één na elk een [[hydroxylgroep]] dragen. Het overgebleven koolstofatoom vormt een [[carbonylgroep]]. Als de carbonylgroep aan het eerste koolstofatoom in de [[koolstofketen|keten]] zit, spreekt men van een '''aldose''' (genoemd naar [[aldehyde]]), als één van de andere koolstofatomen de carbonylcarbonylgroep draagt spreekt men over een '''ketose''' (genoemd naar [[keton]]).
 
{| width=75% align=center
|align=center|[[Afbeelding:Skeletal_structure_of_ketose.png|100px|Ketose suiker]]
|-
|align=center|Een ''aldose'' -suiker met 5 koolstofatomen<br />(aldo-pentose).
|align=center|Een ''ketose'' -suiker met 6 koolstofatomen<br />(keto-hexose).
|-
|colspan=2 align=center|In de weergave van een suikermolecuul zoals hier getoond ([[Fischer-projectie]]) steken de H en OH groepen die in het diagram opzij steken schuin naar voren uit de tekening. Dit dient om het mogelijk te maken dat de [[stereo-isomeer]] in het platte vlak kan worden herkend
 
==Stereo-isomeren==
Elk van de [[hydroxylgroep|hydroxyl]] groepen, behalve die aan het einde, en in een [[ketose (stofklasse)|ketose]] ook die aan het begin, kan aan twee zijden van het koolstofatoom worden geplaatst. Twee-aan-twee kunnen de combinaties elkaars spiegelbeeld zijn (ze zijn elkaars [[enantiomeer]]): een van de twee krijgt in de naam het voorvoegsel '''D-''' (van het Latijnse ''dexter'', dat rechts betekent), de ander het voorvoegsel '''L-''' (van het Latijnse ''laevo'', dat links betekent). De meeste in de [[natuur (werkelijkheid)|natuur]] voorkomende suikers zijn D-suikers.
 
{| width=75% align=center
|align=center|L-glucose
|-
|colspan=2 align=center|D- en L-glucose zijn elkaars spiegelbeeld. In de D-vorm zit de laatste hydroxyl groephydroxylgroep die aan een asymmetrisch koolstofatoom zit (in dit geval nummer 5) aan de rechterkant, in een L-suiker zit die aan de linkerkant. Het patroon van de hydroxyl groepenhydroxylgroepen aan de koolstofatomen 2,3,4 maakt dit molecuul tot glucose.
|}
 
Buiten de spiegelbeelden ontstaat in elk van de combinaties van hydroxyl positieshydroxylposities een verbinding met andere eigenschappen ([[stereo-isomeer|stereo-isomeren]]). Als twee suikers slechts verschillen in de positie van één hydroxyl groephydroxylgroep, spreekt men van [[epimeer|epimeren]].
 
{| width="75%" align=center
|align=center|D-galactose
|-
|colspan=2 align=center|D-mannose en D-galactose zijn de twee natuurlijk voorkomende ''epimeren'' van D-glucose. D-mannose verschilt van D-glucose in de [[configuratie (scheikunde)|configuratie]] rond Ckoolstofatoom nummer 2, D-galactose verschilt van D-glucose in de configuratie rond Ckoolstofatoom nummer 4. D-galactose en D-mannose zijn geen epimeren van elkaar: ze verschillen in 2twee configuraties.
|}
 
==Aantal koolstofatomen==
 
Een suiker met 3 koolstofatomen wordt '''triose''' genoemd, een met 4 '''tetrose''', een met 5 '''[[pentose]]''', een met 6 '''[[hexose]]''', en een met 7 '''heptose'''.
 
==<!-- Titel niet wijzigen, wordt gebruikt in redirectpagina's pyranose en furanose -->Ringvorm of lineaire keten==
De meeste suiker-monomerensuikermonomeren kunnen in twee vormen voorkomen: in de open vorm zoals boven beschreven, maar ook in een ringvorm, een zogenaamde '''halfacetaal''' voor aldoses of '''halfketaal''' voor ketoses. Daarbij is de carbonyl groepcarbonylgroep opengevouwen en neemt een H atoomwaterstofatoom over van een koolstofatoom aan de andere kant van de keten. In een oplossing van de monomere suiker kan dit ringsluitingsproces en de ringopening gewoon plaatsvinden (een [[chemische reactie|chemisch evenwicht]]), daarom worden de open en de gesloten monomeermonomeren als twee verschillende [[isomeer|isomeren]] toch vaak met dezelfde naam aangeduid.
 
Als door de ringsluiting een ring wordt gevormd met 4vier koolstofatomen en een zuurstofatoom spreekt men van een '''furanose''' (genoemd naar [[furaan]]), als de ontstane ring 5vijf koolstofatomen en een zuurstofatoom heeft spreekt men over een '''pyranose''' (genoemd naar [[pyraan]]). De naam voor de ringvorm wordt soms samen gebruikt met de aldose/ketose- naamgevingen ketosenaamgeving voor de plaats van de carbonyl groepcarbonylgroep: '''aldo-furanosealdofuranose''', '''aldo-pyranosealdopyranose''', '''keto-furanoseketofuranose''' en '''keto-pyranoseketopyranose'''.
 
{| width="75%" align=center
|align=center|Fructose in de furanose vorm<br />(fructofuranose, ''β-vorm'')
|-
|colspan=2 align=center| Een aantal waterstofatomen zijnis hier weggelaten om de structuren leesbaar te houden. Als monomeer wordt ook fructose in de pyranose vormpyranosevorm gevonden, maar in disachariden en polysachariden komt de furanose vormfuranosevorm zoals hier getoond vaak voor.
|}
 
De ringsluiting maakt van een hydroxyl groephydroxylgroep een halfacetaal, en door de carboxy groepcarboxygroep wordt een nieuwe hydroxyl groephydroxylgroep gevormd; dit heet de '''[[anomeer|anomere]]''' hydroxyl groephydroxylgroep. Net als bij de andere hydroxylgroepen is er hiervoor de keuze of dit aan de linkerkant of aan de rechterkant gebeurt. Als de hydroxyl groephydroxylgroep onder de ring ligt spreekt men van een '''α''' -anomeer, als de hydroxyl groephydroxylgroep boven de ring ligt van een '''β''' -anomeer. Ook hier weer geldt dat doordat de ring in de oplossing van het monomeer regelmatig opent en weer sluit, de α- en β -isomeren niet als aparte biologisch actieve stoffen kunnen worden gezien.
 
{| width="75%" align="center"
| align="center" | [[Afbeelding:Alpha-d-fructose.svg|100px|alfa-d-fructose]]
|-
|align=center|Glucose in de pyranose vormpyranosevorm<br />(glucopyranose, ''α-vorm'')
|align=center|Fructose in de furanose vormfuranosevorm<br />(fructofuranose, ''α-vorm'')
|-
| colspan="2" align="center" | De α-versies van de pyranose- en furanose structurenfuranosestructuren waarvan boven de β-versies al staan. Let op de positie van de OH aan het anomere koolstofatoom: in de β-suikers ligt die boven de ring, en in de α-suikers onder de ring.''
|}
 
[[Afbeelding:N-Acetylglucosamine.svg|thumb|200px|GlcNac, N-acetylglucosamine]]
 
Ter hoogte van elk van de hydroxyl groepenhydroxylgroepen kan het suiker-monomeersuikermonomeer worden gemodificeerd. Natuurlijk voorkomende modificaties zijn onder andere:
* het verwijderen van een hydroxyl groephydroxylgroep (Een voorbeeld dat in de natuur voorkomt: deoxyribose zoals in [[Desoxyribonucleïnezuur|DNA]]).
* het vervangen van een hydroxyl groephydroxylgroep door een [[amine|aminogroep]] (voorbeeld: glucosamine), of door een geacetyleerde aminogroep (voorbeeld: N-acetylglucosamine, afgekort GlcNac).
* het vervangen van de carboxyl groepcarboxylgroep door nóg een hydroxyl groephydroxylgroep (voorbeeld: de zoetstof ''xylitol'' gebaseerd op de suiker ''xylose'').
{{Commonscat|Carbohydrates}}
 
67.664

bewerkingen