Terug in Nederland leerde Wessel in 1985 [[Kas van Iersel]] (toen: AVRO) en [[Rob Stenders]] (toen: VARA) kennen, die hij beiden een demo gaf met het verzoek deze bij hun respectievelijke werkgevers te laten horen. Zowel de [[VARA]] als [[AVRO]] wilden de inmiddels 19-jarige Wessel wel hebben. Hij koos voor de VARA waar hij al snel een wekelijks programma op Radio 3 kreeg: "Van Diepen Draait Door", elke dinsdagmorgen tussen 9 en 11 uur. Vanaf september 1989 is Van Diepen te horen op De Volle Vrijdag van Veronica op Radio 3 met "Van Diepen Draait Door", tot dat hij per 1 september 1992 overstapt naar het dan pas opgerichte Radio 538.
Na anderhalf jaar VARA werd Wessel in 19891988 door [[Lex Harding]] gevraagd een [[screentest]] te doen. [[Simone Walraven]] vertrok en Veronica zocht een nieuwe host voor Countdown. Het programma dat eerder gepresenteerd werd door [[Erik de Zwart]] en groot werd gemaakt door [[Adam Curry]] kende inmiddels in 1989 twee versies: een wekelijkse voor Veronica en een dagelijkse, Engelstalige show die te zien was in onder andere Turkije, Roemenië en Japan. Via het tv-station [[Sky Channel]] van mediamagnaat [[Rupert Murdoch]] werd het programma via kabel en satellietschotel ook in heel Europa bekeken. Dankzij Countdown ontwikkelde Wessel zijn kant als televisiepresentator en interviewer. Artiesten als [[Duran Duran]], [[Bon Jovi]], [[David Bowie]], [[Mick Jagger]], [[Sting (artiest)|Sting]], [[Phil Collins]], [[Paul McCartney]], [[Seal (zanger)|Seal]], [[Kylie Minogue]], [[Mariah Carey]], [[Simply Red]] en [[Tina Turner]] werden door Wessel voornamelijk in de studio ontvangen of openden thuis de deuren voor hem en crew. Hij bracht in die tijd ook een bezoek aan [[Michael Jackson]] en spendeerde enkele uren met hem op zijn landgoed.
