Versie van 24 mrt 2016 10:48 bewerken DottyMcFear13 (overleg \| bijdragen) Uitgezonderden van IP-adresblokkades, Terugdraaiers 6.104 bewerkingen k Wijzigingen door 166.49.133.122 (Overleg) hersteld tot de laatste versie door 91.181.62.96 ← Oudere bewerking		Versie van 9 jan 2017 09:53 bewerken ongedaan maken RomaineBot (overleg \| bijdragen) bots, Uitgezonderden van IP-adresblokkades 1.625.243 bewerkingen k Ivm uitschakeling PMID als magische link Nieuwere bewerking →
Regel 1: [[Bestand:1,3-diphenylpropane.svg~~\|200px~~\|thumb\|Basisstructuur van een flavonoïde.]] '''Flavonoïden''' zijn een uitgebreide groep [[Stikstof (element)\|stikstofvrije]] [[organische verbinding]]en met een typisch basisskelet die wijdverbreid zijn in het plantenrijk. Flavonoïden komen vooral voor in geneeskrachtige kruiden, fruit, groenten, zaden, noten en op planten gebaseerde dranken zoals thee en wijn.<ref name="PMID10924197">{{en}}Pietta PG. Flavonoids as antioxidants. (2000) J Nat Prod 63:1035-1042. {{PMID \|10924197}}.</ref> Zo komen ze veel voor in [[bosbes]]sen, maar ook in [[bloem (plant)\|bloemen]], [[vrucht (plant)\|vruchten]], [[bes (vrucht)\|bessen]], [[Cacaoboon\|cacao]] en [[groente]]n. [[Druif (vrucht)\|Druiven]] bevatten 100 tot 135 milligram flavonoïden per 100 gram fruit. Flavonoïden dragen ook in belangrijke mate bij aan de smaak van voedingsmiddelen.<ref name="PMID12055336">{{en}}Ross JA, Kasum CM. [http://dx.doi.org/10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957 Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety.] (2002) Annu Rev Nutr 22:19-34. {{PMID \|12055336}}.</ref> Zo hebben ze bijvoorbeeld een grote invloed op de kleur en het aroma van rode [[wijn]]. Flavonoïden spelen een belangrijke rol in de plantenstofwisseling, voornamelijk als groeiregulatoren en bij de bescherming tegen ultraviolet licht, oxidatie en hitte. Door hun meestal bittere smaak helpen ze plantenetende insecten af te schrikken, maar omgekeerd helpen ze ook bij de [[bestuiving]], door via de felle kleuren juist bepaalde insecten aan te trekken. Flavonoïden worden tot de [[secundaire plantenstoffen]] gerekend. Regel 25: ===Kankerremmende werking=== Uit [[in vitro\|in-vitro]]-onderzoek blijkt dat flavonoïden een [[kanker]]remmende werking hebben. [[In vivo]] hebben deze stoffen veel minder effect omdat ze in lever en darmen worden afgebroken. Daarom wordt gewerkt aan chemisch enigszins gemodificeerde flavonoïden. Deze polymethoxyflavonen, zoals [[tangeretine]] en [[nobiletine]] bezitten kankerremmende eigenschappen.<ref>Walle T. Methoxylated flavones, a superior cancer chemopreventive flavonoid subclass? Semin Cancer Biol. 2007 Oct;17(5):354-62.</ref> Regel 40: ==Indeling== Meer dan 5000 natuurlijk voorkomende flavonoïden zijn geïsoleerd uit verschillende planten.<ref name="PMID12055336">{{en}}Ross JA, Kasum CM. [http://dx.doi.org/10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957 Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety.] (2002) Annu Rev Nutr 22:19-34. {{PMID \|12055336}}.</ref> Ze worden geclassificeerd op basis van hun chemische structuur en worden volgens de [[IUPAC]] vaak ingedeeld in drie subgroepen.<ref name="PMID17935117">{{en}}Ververidis F, Trantas E, Douglas C, et al. [http://dx.doi.org/10.1002/biot.200700084 Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health.] (2007) Biotechnol J 2:1214-1234. {{PMID \|17935117}}.</ref><ref>http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf</ref> ===Flavonen=== [[~~Afbeelding~~Bestand:2-Phenyl-1,4-benzopyrone.svg\|200px\|center\|thumb\|Structuur van het flavonskelet 2-fenyl-1-benzopyron]] Flavonen worden in vier groepen onderverdeeld:<ref>[http://www.ars.usda.gov/is/np/phenolics/illus/phenfig4.htm Phenolics]</ref> Regel 59: \|style="text-align:center"\|[[Flavonen\|'''<font color="black">Flav</font><font color="red">onen</font>''']] \|style="text-align:center"\|'''2-fenylchromen-<font color="red">4-on</font>''' \|\|[[~~Image~~Bestand:Black x.svg\|20px\|center]]\|\|[[~~Image~~Bestand:Black x.svg\|20px\|center]] \|\|[[~~Image~~Bestand:Flavone skeleton colored.svg]] \|\|[[Luteoline]], [[Apigenine]], [[Tangeritine]] \|- \|style="text-align:center"\|[[Flavonolen\|'''<font color="black">Flav</font><font color="red">on</font><font color="green">ol</font>''']]<br />of<br />[[Flavonols\|'''<font color="green">3-hydroxy</font>flav<font color="red">onen</font>''']] \|style="text-align:center"\|'''<font color="green">3-hydroxy</font>-2-fenylchromen-<font color="red">4-on</font>''' \|\|[[~~Image~~Bestand:Black check.svg\|20px\|center]]\|\|[[~~Image~~Bestand:Black x.svg\|20px\|center]] \|\|[[~~Image~~Bestand:Flavonol skeleton colored.svg]] \|\|[[Quercetine]], [[Kaempferol]], [[Myricetine]], [[Fisetine]], [[Isorhamnetine]], [[Pachypodol]], [[Rhamnazine]] \|- \|style="text-align:center"\|[[Flavanonen\|'''<font color="black">Flav</font><font color="blue">an</font><font color="red">onen</font>''']] \|style="text-align:center"\|'''<font color="blue">2,3-dihydro</font>-2-fenylchromen-<font color="red">4-on</font>''' \|\|[[~~Image~~Bestand:Black x.svg\|20px\|center]]\|\|[[~~Image~~Bestand:Black check.svg\|20px\|center]] \|\|[[~~Image~~Bestand:Flavanone skeleton colored.svg]] \|\|[[Hesperidine]], [[Naringenine]], [[Eriodictyol]], [[Homoeriodictyol]] \|- \|style="text-align:center"\|[[Flavanonolen\|'''<font color="black">Flav</font><font color="blue">an</font><font color="red">on</font><font color="green">ol</font>''']]<br />of<br />'''<font color="green">3-Hydroxy</font>flav<font color="blue">an</font><font color="red">onen</font>'''<br />or<br />'''<font color="blue">2,3-dihydro</font>flav<font color="red">on</font><font color="green">ol</font>''' \|style="text-align:center"\|'''<font color="green">3-hydroxy</font>-<font color="blue">2,3-dihydro</font>-2-fenylchromen-<font color="red">4-on</font>''' \|\|[[~~Image~~Bestand:Black check.svg\|20px\|center]]\|\|[[~~Image~~Bestand:Black check.svg\|20px\|center]] \|\|[[~~Image~~Bestand:Flavanonol skeleton colored.svg]] \|\|[[Taxifoline]] (of [[Dihydroquercetine]]), [[Dihydrokaempferol]] \|} ===Isoflavonen=== [[~~Afbeelding~~Bestand:Isoflavones.png\|200px\|center\|thumb\|Structuur van het isoflavonskelet 3-fenyl-1-benzopyron]] * [[Isoflavon]]en :Isoflav''onen'' maken gebruik van het 3-fenylchromen-''4-on'' skelet (met geen hydroxylgroep-substitutie op het koolstofatoom op positie 2). :Voorbeelden: [[Genisteïne]], [[Daïdzeïne]], [[Glyciteïne]] ===Flavan-3-ols (catechines), Proanthocyanadines, en Anthocyanidines=== [[~~Afbeelding~~Bestand:4-phenylcoumarin.png\|150px\|center\|thumb\|Structuur van het neoflavonskelet 4-fenylcoumarine]] '''Flavan-3-olen (ook bekend als flavanolen) en proanthocyanidines''' :[[Flavan-3-ol\|Flav<u>an</u>-''3-olen'']] maken gebruik van het 2-fenyl-<u>3,4-dihydro</u>-2''H''-chromen-''3-ol'' skelet.

Flavonoïde: verschil tussen versies