Isomerisatie: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Wikipedia:Wikiproject/SpellingCheck. Help mee!, replaced: Tenslotte → Ten slotte met AWB |
k Sp. (n.a.v. Wikipedia:Wikiproject/SpellingCheck) Help mee! |
||
Regel 23:
===Gekatalyseerde isomerisaties===
Gekatalyseerde isomerisaties zijn altijd meerstapsreacties, waarbij vertrekkend van één isomeer dikwijls verschillende isomeren kunnen ontstaan. De evenwichtsconcentraties zijn afhankelijk van de
*zuur gekatalyseerde isomerisatie: een proton addeert aan een vrij elektronenpaar of een dubbele binding. In de molecule ontstaat een positieve lading, waardoor bindingssterktes en ladingsverdelingen in de doelmolecule veranderen (de geconcentreerde lading stabiliseert door uitsmeren over een groter volume, over verschillende bindingen die elk partieel geladen zijn). Na een eventuele omlegging of verplaatsing van functionele groepen zal stabilisatie optreden door afgifte van het opgenomen proton. De optredende verplaatsing van de positieve lading (en dus van de functionele groepen) is onderhevig aan de ''[[Markovnikov-regel]]''.
*basisch gekatalyseerde isomerisatie: analoog aan de zuur gekatalyseerde isomerisatie. Een proton wordt geabsorbeerd waardoor in de molecule een negatieve lading ontstaat.
Regel 53:
==Energetische aspecten==
De [[Gibbs vrije energie]] of
{{FormuleBoltzmannDistributie}}
Regel 67:
*''T'': temperatuur in [[Kelvin (eenheid)|Kelvin]]
Wanneer de [[activeringsenergie]] dus laag is, zijn isomeren gemakkelijk in elkaar om te zetten. Stereoisomeren die in elkaar eenvoudig omgezet kunnen worden door rotatie rond een binding, noemt men '''
*lage activatie-energie en snelle isomerisatie: piramidale inversie bij carbanionen (negatieve lading op een koolstofatoom) en aminen
*hoge activatie-energie en trage isomerisatie: piramidale inversie bij fosfinen (activatie-energie rond 120 kJ/mol)
|