Te Winkel ging nuvervolgens Nederlands, [[Latijn]] en [[geschiedenis]] doceren aan het gymnasium in Groningen; in deze. tijdTegelijkertijd publiceerde hij taalkundige lesboekjes, boekbeoordelingen en wetenschappelijke artikelen. Ook bezorgde hij enige edities van [[Middelnederlands]]e teksten van onder meer Torec, [[Moriaen]] en [[Esopet]]. Daarnaast schreef hij een eerste deel van de ''Geschiedenis der Nederlandsche letterkunde'', over de [[middeleeuwen]], en droeg hij bij aan''Grundriss hetder werkgermanischen Philologie'' (1898) van [[Hermann Paul]]. (zijnTe WInkels bijdrage ging over de geschiedenis van de Nederlandse taal en literatuur.), ''Grundriss der germanischen Philologie'' (1898).
In 1892 werd Te Winkel benoemd tot hoogleraar in de Nederlandse taal- en letterkunde en in het Oudgermaans aan de Gemeentelijke Universiteit van Amsterdam;. hijHij bleefbekleedde deze functie behouden tot 1919. Te Winkel werkte nutijdens zijn hoogleraarschap verder aan ''De Ontwikkelingsgang der Nederlandsche letterkunde'', waarvan (het eerste deel verscheen in 1908)enverscheen. Hij werd in 1910 benoemd tot rector magnificus van de Amsterdamse universiteit.
