3-hydroxybutaanzuur: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k spelling, replaced: diethylether → di-ethylether met AWB |
k stevige poets |
||
Regel 76:
}}
'''3-hydroxybutaanzuur''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>. Het is een [[hydroxyzuur]] dat voorkomt in sommige halofiele [[bacteriën]] in [[zoutpan]]nen in [[Spanje]]. De stof wordt als voedselreserve door de bacterie in de vorm van [[polymeer]] opgeslagen. De zuurgroep wordt daarbij [[Verestering|veresterd]] met de [[hydroxylgroep]] van een andere molecule 3-
== Biosynthese ==
''beta''-hydroxybutaanzuur, of ''beta''-hydroxybutyraat zoals het in de biologie doorgaans wordt genoemd, komt ook voor bij zoogdieren en de mens. De stof wordt in de [[lever]] gesynthetiseerd uit [[acetyl-CoA]] dat eerst omgezet wordt in [[3-oxobutaanzuur]]. Dit zuur wordt op zijn beurt door β-hydroxybutyraat dehydrogenase in het hydroxyzuur.
Hoewel het zelf geen keton is, is de concentratie tijdens [[Ketose (metabolisme)|ketose]] wel verhoogd, net als die van de andere [[Ketolichaam|ketolichamen]]. Tijdens een [[hypoglycemie]] wordt de verbinding in de lever gesynthetiseerd als energiebron voor onder andere de hersenen.<ref>{{Chemref| Author = O.E. Owen et al.| ArtikelTitel = Brain Metabolism during Fasting| Tydschrift = The Journal of Clinical Investigation| Jaargang = 46| Tydschrfnr = 10| Pag_a = 1589| Pag_z = 1595| Jaar = 1967| DOI = 10.1172/JCI105650}}</ref> Bij [[Diabetes mellitus|diabetispatienten]] kan het gehalte ketolichamen zowel via de urine als via een bloedtest worden vastgesteld. De hoogste concentratie ketolichamen worden gevonden als de ketonurie het gevolg is van alcoholmisbruik. In beide gevallen van ketourie wordt een verhoogde verhouding gevonden tussen ''beta''-hydroxybutyraat ten opzichte van [[3-oxobutaanzuur|acetoacetaat]]. In beide gevallen is er sprake van een tot stilstand komende [[glycolyse]], waarmee ook de [[citroenzuurcyclus]], en daarmee de energievoorziening op celniveau, stil dreigt te vallen. Door over te gaan op vetverbranding wordt dat laatste voorkomen. De productie van ketolichamen als tussenstap is hier een duidelijk meetbaar gevolg van.
==Laboratory and industrial chemistry==
''beta''-Hydroxybututaanzuur is een [[precursor]] voor [[biodegradatie|biodegradabele]] [[polyester]]s. De stof is ook bekend als [[Polyhydroxybutyraat|poly(3-hydroxybutyraat)]] uit de eerder genoemde bacetriën, ''[[Alcaligenes eutrophus]]''.<ref>{{Chemref| Author = Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga| ArtikelTitel = Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate| Tydschrift = Macromolecules| Jaargang = 21| Tydschrfnr = 9| Pag_a = 2722| Pag_z = 2727| Jaar = 1988| DOI = 10.1021/ma00187a012}}</ref>
Via zure hydrolyse kan ''beta''-Hydroxybutyraat uit poly(3-hydroxybutyraat) verkregen worden.<ref>{{Chemref| Author = Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, Kurt Job| ArtikelTitel = Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester| Tydschrift = Org.Synth.| Jaargang = 71| Pag_a = 39| Jaar = 1993| DOI = 10.15227/orgsyn.071.0039}}</ref>
{{appendix}}
{{DEFAULTSORT:Hydroxybutaanzuur, 3-}}
| |||