Cis-trans-isomerie: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Capaccio (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Capaccio (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 1:
'''''Cis''-''trans''-isomerie''', ook wel bekend als '''''E''/''Z''-isomerie''' of '''geometrische isomerie''', is een vorm van [[stereo-isomeren|stereo-isomerie]]. Het concept wordt zowel in de [[Organische chemie|organische]] als [[anorganische chemie]] toegepast. De woordelementen ''cis'' en ''trans'' komen uit het [[Latijn]], waarin ''cis'' betekent 'aan dezelfde kant' en ''trans'' 'aan de andere kant' of 'eroverheen'. ''Cis''-''trans''-isomerie komt zowel voor in [[organische verbinding]]en als in [[Anorganische verbinding|anorganische]] [[coördinatieverbinding]]en.
 
== Organische chemie ==
[[Functionele groep]]en die aan weerszijden van een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]] of aan weerszijden van een ringstructuur liggen, kunnen of aan dezelfde kant (de ''cis''-vorm), of aan tegengestelde kanten van elkaar (de ''trans''-vorm) liggen. Dit komt doordat een dubbele [[koolstof-koolstofbinding]], in tegenstelling tot een enkele, niet vrij kan roteren.
 
In de tegenwoordige [[Nomenclatuur (scheikunde)|scheikundige nomenclatuur]] wordt echter gebruikgemaakt van de Z/E-aanduiding. Hiertoe worden de [[atoomnummer]]s van de eerstgebonden atomen aan de dubbele binding met elkaar vergeleken. Indien de twee atomen met het hoogste atoomnummer aan dezelfde zijde van de dubbele binding zitten, wordt gesproken van de ''Z''-configuratie (van het [[Duits]]e ''zusammen''). In het andere geval is sprake van de ''E''-configuratie (van het Duitse ''entgegen''). In ringsystemen wordt enkel gebruikgemaakt van de ''cis''- en transnotatie''trans''-notatie.
 
[[1,2-dichlooretheen]] kan bijvoorbeeld voorkomen als ''cis''- of als ''trans''-1,2-dichlooretheen (ook aangeduid als respectievelijk ''Z''- en ''E''-1,2-dichlooretheen):
Regel 16:
|}
 
In de natuur komen veel onverzadigde en meervoudig onverzadigde [[vetzuur|vetzuren]] voor, die in het algemeen de '''cis'''-configuratie hebben. [[Transvet]]zuren komen vooral in chemisch geharde vetten voor.
De ''cis''-''trans''-isomerie komt zowel voor in organische moleculen als in anorganische [[coördinatieverbinding]]en.
 
In de natuur komen veel onverzadigde en meervoudig onverzadigde [[vetzuur|vetzuren]] voor, die in het algemeen de '''cis'''-configuratie hebben. [[Transvet]]zuren komen vooral in chemisch geharde vetten voor.
 
== Anorganische chemie ==
<gallery caption="''Cis / ''-''trans ''-isomerie in cobaltcomplexenkobaltcomplexen" perrow="2" align="left">
Bestand:Cis-dichlorotetraamminecobalt(III).png|cis-CoCl<sub>2</sub>(NH<sub>3</sub>)<sub>4</sub><sup>+</sup>
Bestand:Trans-dichlorotetraamminecobalt(III).png|trans-CoCl<sub>2</sub>(NH<sub>3</sub>)<sub>4</sub><sup>+</sup></gallery>
 
De aanduiding ''cis-'' en ''trans-'' wordt vooral toegepast bij complexen van metaalionen om aan te geven hoe de liganden ten opzichte van elkaar geplaatst zijn.
 
In complexen met een zes-zesvoudige omringing zijn de liganden doorgaans langsgerangschikt devolgens haakseen op[[octaëdrische elkaarmoleculaire staande richtingen georiënteerdgeometrie]]. Voor Als het centrale atoom als een dobbelsteen wordt gezientetra-aminodichloorkobalt(III), bevinden de zes liganden zich elk op een zijvlakcoördinatieverbinding vanmet de steen. Voor tetraaminodichloorcobalt(III) -formule CoCl<sub>2</sub>(NH<sub>3</sub>)<sub>4</sub><sup>+</sup> -, kunnen de twee chloorliganden '''trans''', op twee tegenover elkaar liggende zijden een plaats vinden, of '''cis''', op twee naast elkaar liggende vlakken, ten opzichte van elkaar staan.
 
== Zie ook ==
Regel 35 ⟶ 33:
* http://cheminf.cmbi.ru.nl/wetche/vwo/cdrom05/jmol/models/ onverzadigde koolwaterstoffen
 
{{DEFAULTSORT:DISPLAYTITLE:''Cis''-''trans''-isomerie}}
[[Categorie:Stereochemie]]