E1cB-eliminatie: verschil tussen versies

25 bytes toegevoegd ,  6 jaar geleden
k
geen bewerkingssamenvatting
k (Robot: Verplaatsing van 4 interwikilinks. Deze staan nu op Wikidata onder d:q3466680)
k
 
Het E1cB-mechanisme kan alleen onder bepaalde voorwaarden verlopen:
*Het carbanion moet goed gestabiliseerd zijn (door bijvoorbeeld [[elektronenzuigende groep]]en, zoals een [[nitril]], een [[nitrogroep]] of een [[carbonylgroep]]). Dit verlaagt de [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] van het te abstraheren [[Waterstofion|proton]] danig, zodat enerzijds de vorming van het carbanion sneller verloopt en anderzijds de te gebruiken basen minder sterk worden (zeer [[sterke base]]n, zoals [[Lithiumdi-isopropylamide|LDA]] en [[Kalium-tert-butoxide|kalium-''tert''-butoxide]], zijn relatief duur en vaak ook gevaarlijk in omgang).
*De groep X is een zo slechte [[leaving group]] dat als gevolg hiervan het [[E2-eliminatie|E2-mechanisme]] niet kan optreden. In deze context is een E1cb-reactie ideaal om een [[hydroxylgroep]] (dat een zeer slechte leaving group is) uit te stoten.
 
131.676

bewerkingen