Versie van 9 dec 2013 01:22 bewerken ErikvanB (overleg \| bijdragen) uitgebreid bevestigde gebruikers, Terugdraaiers 548.640 bewerkingen k ErikvanB heeft de pagina Diethylether naar Di-ethylether hernoemd: klinkerbotsing, betreft samenstelling met di-, http://woordenlijst.org/leidraad/7/2/ . Zie ook onder lsd: http://woordenlijst.org/zoek/?q=lsd ← Oudere bewerking		Versie van 9 dec 2013 01:30 bewerken ongedaan maken ErikvanB (overleg \| bijdragen) uitgebreid bevestigde gebruikers, Terugdraaiers 548.640 bewerkingen Geen bewerkingssamenvatting Nieuwere bewerking →
Regel 1: {{Infobox chemische stof \| Naam = ~~Diethylether~~Di-ethylether \| afbeelding1 = Diethyl-ether-2D-skeletal.png \| afbeeldingbreedte1 = 200 \| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van ~~diethylether~~di-ethylether \| afbeelding2 = Diethyl-ether-3D-balls.png \| afbeeldingbreedte2 = 200 \| onderschrift2 = [[Molecuulmodel]] van ~~diethylether~~di-ethylether \| afbeelding3 = \| onderschrift3 = Regel 69: \| Spectra = }} '''~~Diethylether~~Di-ethylether''' of '''ethoxyethaan''' (vaak kortweg gewoon '''ether''' genoemd) is een [[organische verbinding]], behorende tot de [[Ether (scheikunde)\|ethers]], met als [[brutoformule]] C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O. De stof komt voor als een zeer vluchtige en [[Ontvlambaar\|ontvlambare]] [[vloeistof]] die bij 34,6°C [[Kookpunt\|kookt]]. Het wordt in de [[organische chemie]] zeer veel gebruikt, hoofdzakelijk als [[oplosmiddel]].▼ ▲'''Diethylether''' of '''ethoxyethaan''' (vaak kortweg gewoon '''ether''' genoemd) is een [[organische verbinding]], behorende tot de [[Ether (scheikunde)\|ethers]], met als [[brutoformule]] C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O. De stof komt voor als een zeer vluchtige en [[Ontvlambaar\|ontvlambare]] [[vloeistof]] die bij 34,6°C [[Kookpunt\|kookt]]. Het wordt in de [[organische chemie]] zeer veel gebruikt, hoofdzakelijk als [[oplosmiddel]]. == Geschiedenis == Regel 76 ⟶ 75: == Synthese == ~~Diethylether~~Di-ethylether kan uit een [[condensatiereactie]] van [[ethanol]] met [[zwavelzuur]] bereid worden. Hierbij ontstaat in eerste instantie [[ethylsulfaat]]: :<math>\mathrm{C_2H_5OH\ +\ H_2SO_4\ \longrightarrow\ C_2H_6SO_4\ +\ H_2O}</math> Dit alkylsulfaat wordt met een tweede equivalent ethanol omgezet tot ~~diethylether~~di-ethylether, waarbij zwavelzuur hervormd wordt: :<math>\mathrm{C_2H_6SO_4\ +\ C_2H_5OH\ \longrightarrow\ C_4H_{10}O\ +\ H_2SO_4}</math> ~~Diethylether~~Di-ethylether ontstaat ook als nevenproduct bij de behandeling van [[etheen]] met zwavelzuur ter bereiding van ethanol. Als eerste reactieproduct wordt hier ook ethylsulfaat gevormd: :<math>\mathrm{H_2C{=}CH_2\ +\ H_2SO_4\ \longrightarrow\ C_2H_6SO_4}</math> Dit sulfaat kan [[Hydrolyse\|gehydrolyseerd]] worden tot ethanol. Het ontstane ethanol kan echter ook opnieuw reageren met het ethylsulfaat tot ~~diethylether~~di-ethylether. Een derde synthesemethode is de [[Williamson-ethersynthese]] tussen [[natriumethoxide]] en [[joodethaan]]: Regel 95 ⟶ 94: == Eigenschappen == ~~Diethylether~~Di-ethylether is een vluchtige vloeistof. De mengsels van de damp met [[lucht]] zijn ontplofbaar en de damp is zwaarder dan lucht. Bovendien kan ~~diethylether~~di-ethylether langzaam met [[Dizuurstof\|zuurstofgas]] reageren waardoor er instabiele en [[Explosief\|explosieve]] [[peroxide]]n ontstaan. Dit vindt plaats middels een [[Radicaal (scheikunde)\|radicalair proces]] onder invloed van [[licht]]. Daarom moet ~~diethylether~~di-ethylether steeds zo veel mogelijk lucht- en lichtdicht worden bewaard. Om de vorming van peroxiden te vermijden kan ~~diethylether~~di-ethylether op [[kaliumhydroxide]]-pellets bewaard worden, omdat hierbij [[kaliumperoxide]] wordt gevormd. Toch moet steeds gecontroleerd worden of er zich geen peroxiden hebben gevormd. Met name bij een [[destillatie]] is dit zeer gewenst, omdat de peroxiden in droge toestand kunnen exploderen. De controle op aanwezigheid van peroxiden kan eenvoudigweg verlopen door een kleine hoeveelheid [[kaliumjodide]] toe te voegen. Indien zich een bruine kleur vormt, dan wijst dit op [[oxidatie]] van [[jodide]] naar [[dijood]] door peroxiden. De aanwezige peroxiden kunnen daarbij worden vernietigd door toevoegen van een ijzer(II)-zout, zoals [[IJzer(II)chloride\|ijzer(II)chloride]]. Om veiligheidsredenen wordt ~~diethylether~~di-ethylether echter zo vaak mogelijk vervangen door minder oxidatiegevoelige alternatieven, zoals [[Methyl-tert-butylether\|methyl-''tert''-butylether]] (MTBE). == Toepassingen == ===Oplosmiddel=== ~~Diethylether~~Di-ethylether wordt veel als [[organisch oplosmiddel]] gebruikt. Zo kan men een inert reactiemilieu creëren. ~~Diethylether~~Di-ethylether is niet in alle verhoudingen met [[water]] [[Mengbaarheid\|mengbaar]]. De [[oplosbaarheid]] van ~~diethylether~~di-ethylether in waterige oplossingen wordt sterk beïnvloed door de [[pH]] van de oplossing. In zuur milieu (lage pH) is de stof veel beter in water oplosbaar. Met name bij [[Organometaalchemie\|organometaalreacties]] wordt ~~diethylether~~di-ethylether vaak als oplosmiddel gebruikt, omdat het een watervrije omgeving kan creëren. Ook bij [[Extractie (scheikunde)\|vloeistof-vloeistof-extracties]] wordt ~~diethylether~~di-ethylether aangewend als organische fase. Op industriële schaal wordt ~~diethylether~~di-ethylether bijna niet meer gebruikt, wegens het gevaar van peroxide-vorming. ===Anestheticum=== ~~Diethylether~~Di-ethylether werd vroeger gebruikt als [[algemene anesthesie\|anestheticum]]. Omdat ~~diethylether~~di-ethylether zo goedkoop is en er geen dure apparatuur nodig is om het toe te dienen, wordt het (op steeds beperktere schaal) nog wel in ontwikkelingslanden gebruikt. Het wordt ook veel als [[antisepsis\|ontsmettingsmiddel]] gebruikt, ten onrechte. Omdat het vaak in ziekenhuizen gebruikt wordt, roept de geur ervan bij de meeste mensen onmiddellijk associaties hiermee op, de geur staat bekend als ziekenhuislucht. ==Externe link== * {{Link International Chemical Safety Card\|id=0355}} * {{en}} [http://msds.chem.ox.ac.uk/DI/diethyl_ether.html MSDS van ''~~diethylether~~di-ethylether''] {{Appendix}}

Di-ethylether: verschil tussen versies