Acetaat: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting
Capaccio (overleg | bijdragen)
kGeen bewerkingssamenvatting
Regel 1:
[[AfbeeldingBestand:Acetates(Anion) Structural Formulae V.1.png|thumb|170px|Acetaat -anion.]]
[[AfbeeldingBestand:Acetates(Esters) Structural Formulae V.1.png|thumb|170px|Acetaatester.]]
'''Acetaat''' is de triviale naam voor het [[anion]] of [[Ester (scheikunde)|ester]] van [[azijnzuur]]. De term acetaat wordt daarom gebruikt in de gebruiksnamen van [[zouten]] en [[Ester (scheikunde)|esters]] die afgeleid zijn van de ethanoaatgroep. De systematische naam voor zowel het acetaation als de ethanoaatacetaat-groep heeft als formule: -CH<sub>3</sub>COO-.
 
Het ''ethanoaation''acetaat-anion heeft de formule CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>; het kan gezien worden als het zuurrestion van het zwakke zuur: [[azijnzuur]] (CH<sub>3</sub>COOH). Verbindingen van azijnzuur vormen een belangrijke groep organische stoffen die ook in de biochemie een belangrijke rol spelen.
 
== Naamgeving ==
* In de [[analytische chemie]] wordt voor acetaat vaak Ac<sup>−</sup> geschreven, azijnzuur wordt dan HAc.
 
* Als functionele groep binnen de [[organische chemie]] wordt de ethanoaatgroepacetaatgroep geschreven als AcO, azijnzuur wordt dan courant voorgesteld als HOAc. De afkorting Ac wordt dan voor de [[acetylacetylgroep]]groep gebruikt: CH<sub>3</sub>C(O)—.
 
== Toepassingen en eigenschappen ==
Regel 14 ⟶ 15:
Zouten van azijnzuur, zoals [[natriumacetaat]], worden in het lab veel gebruikt als [[buffer (chemie)|buffer]]. Dit omdat het ethanoaation als zuurrest van een zwak zuur, een zwakke base is. Tevens worden zij veel gebruikt in organische syntheses.
 
== Elektronische structuur ==
Het acetaation is een goed voorbeeld van de tekortkomingen van de [[Lewistheorie]] van de [[chemische binding]]. De Lewisstructuur zou het vermoeden doen wekken dat er sprake is van twee C-O -bindingen van ongelijke lengte. De dubbele C=O bindingkoolstof-zuurstofbinding zou korter moeten zijn dan de enkele C-O<sup>-</sup>binding. Dit is (meetbaar) niet het geval en een artefact van het feit dat de theorie elektronen nog geheel als deeltjes ziet. Deze deeltjes worden geacht ''[[delocalisatie|gelocaliseerd]]''gelokaliseerd zijn ofwel op een enkel atoom ofwel als binden paar tussen twee atomen.
[[File:Acetate-anion-resonance-hybrid-2D-skeletal.png|thumb|Een betere weergave van de binding in het acetaation]]
 
Het acetaation is een goed voorbeeld van de tekortkomingen van de [[Lewistheorie]] van de [[chemische binding]]. De Lewisstructuur zou het vermoeden doen wekken dat er sprake is van twee C-O bindingen van ongelijke lengte. De dubbele C=O binding zou korter moeten zijn dan de enkele C-O<sup>-</sup>. Dit is (meetbaar) niet het geval en een artefact van het feit dat de theorie elektronen nog geheel als deeltjes ziet. Deze deeltjes worden geacht ''[[delocalisatie|gelocaliseerd]]'' zijn ofwel op een enkel atoom ofwel als binden paar tussen twee atomen.
Een betere beschrijving die echter een beroep doet op het [[Dualiteit van golven en deeltjes|golfkarakter]] van elektronen stelt dat het tweede elektronenpaar van de dubbele koolstof-zuurstofbinding in werkelijkheid gedeeld wordt door de drie atomen. Een elektronenpaar van het zuurstofatoom wordt in werkelijkheid als niet-bindend gedeeld wordt door beide zuurstofatomen tegelijk. Dit komt tot uiting bij het genereren van de resonantiestructuren:
 
[[Bestand:Acetate-resonance-2D-skeletal.png|260px|center|Resonantie bij het acetaat-anion.]]
 
Dit kan formeel ook worden samengevat in een structuur als:
 
[[FileBestand:Acetate-anion-resonance-hybrid-2D-skeletal.png|thumb120px|Een betere weergavecenter|Structuurformule van dehet bindingacetaat-anion inmet hetweergave acetaationvan delokalisatie.]]
 
Een betere beschrijving die echter een beroep doet op het [[Dualiteit van golven en deeltjes|golfkarakter]] van elektronen stelt dat het tweede elektronenpaar van de C=O binding in werkelijkheid gedeeld wordt door alle drie de atomen O-C-O. Een eenzaam elektronenpaar van het -O atoom wordt in werkelijkheid als niet-bindend gedeeld wordt door beide zuurstofatomen tegelijk. Een dergelijke beschrijving middels moleculaire orbitalen resulteert een [[bindingsorde]] van 1½,5 voor beide Ckoolstof-O bindingenzuurstofbindingen.
 
{{Commonscat|Acetates}}