Wikipedia

Ether (scheikunde): verschil tussen versies

Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerkingNieuwere bewerking →
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
Geen bewerkingssamenvatting
Capaccio (overleg | bijdragen)
131.676 bewerkingen
Redactie, uitbreidingen, verbeteringen en aanpassingen
Regel 1:
[[Bestand:Ether-(general).png|thumb|Algemene voorstelling[[structuurformule]] van een ether.]]
Een '''ether''' is een [[Organische chemie|organisch chemische]] [[chemischeorganische verbinding|verbinding]] van de algemene vorm R-O-R', waarbij de centrale [[Zuurstof (element)|zuurstof]] een directe [[Chemische binding|binding]] heeft met twee [[koolstof]]atomen die verderdeel geenzijn anderevan specialeeen functionele[[Alkylgroep|alkyl-]] groepof vormen[[arylgroep]]. De benaming ether wordt in de wandelgangen vaak gebruikt als synoniem voor [[diethylether]].
 
== Types ==
=== Alkyl- en arylethers ===
De eenvoudigste ether is [[dimethylether]] CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub>.
De eenvoudigste alkylether is [[dimethylether]] (CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub>). Diethylether is de meest voorkomende en wordt algemeen gebruikt als [[oplosmiddel]]. Voorbeelden van arylethers zijn [[anisol]] en [[fenylethylether]]. Alkylethers kunnen ook cyclisch zijn, zoals [[tetrahydrofuraan]] of [[etheenoxide]].
 
[[Acetaal|Acetalen]] zijn organische verbindingen waarbij twee etherfuncties op hetzelfde koolstofatoom staan.
De naam "ether" wordt in de wandelgangen veel gebruikt voor [[diëthylether]].
 
=== Kroonethers ===
[[Kroonether]]s zijn verbindingen met een aantal ether-verbindingen in een kringvormig molecuul. Hierbij ontstaat door de moleculaire structuur een kooi van zuurstofatomen.▼
{{Zie hoofdartikel|Kroonether}}
▲[[Kroonether]]sKroonethers zijn verbindingen met een aantal ether-verbindingenzuurstofatomen in een kringvormigcyclische molecuulstructuur. Hierbij ontstaat door de moleculaire structuur een kooi van zuurstofatomen. Kroonethers worden vaak gebruikt om kationen, zoals [[kalium]], te complexeren.
[[Polyether]]s zijn [[polymeer|polymeren]] waarin de functionele groep van een ether (R-O-R') meerdere malen voorkomt.▼
 
===Primair, secundair,Polyethers tertiair===
{{Zie hoofdartikel|Polyether}}
Deze benamingen worden gebruikt, en geven een aanduiding van het type [[koolstof]]atoom gebonden aan de ether-zuurstof. In een primaire ether is die koolstof slechts met een andere koolstof gebonden (bijvoorbeeld [[diethylether]]), bij een secundaire twee, en bij een tertiaire drie.▼
▲[[Polyether]]sPolyethers zijn [[polymeer|polymeren]] waarin de functionele groep van een ether (R-O-R') meerdere malenperiodiek voorkomt.
 
=== Primaire, secundaire en tertiaire ethers ===
==Aanverwante structuren==▼
▲Deze benamingen worden gebruikt,om enaan te geven een aanduiding van hetwelk type [[koolstof]]atoom gebonden is aan dehet ether-zuurstofzuurstofatoom. In een primaire ether is die koolstof slechts met een andere koolstof gebonden (bijvoorbeeld [[diethylether]]), bij een secundaire twee (zoals in [[diisopropylether]]), en bij een tertiaire drie (zoals in [[Methyl-tert-butylether|methyl-''tert''-butylether]]).
Niet alle moleculen waarin de structuur R-O-R' in het molecuul voorkomt worden ethers genoemd. De volgende stoffen zijn '''geen''' ethers:▼
 
*[[aromatische verbinding]]en, als [[furaan]];▼
== Synthese ==▼
*[[Ester (scheikunde)|esters]] van de vorm R-C(=O)-O-R▼
Er zijn diverse methoden beschikbaar om ethers te bereiden. De meest intuïtieve reactie is de [[Dehydratie (scheikunde)|dehydratie]] van twee [[Alcohol (stofklasse)|alcoholen]] onder invloed van een katalytische hoeveelheid [[sterk zuur]] (zoals [[zwavelzuur]]) en bij verhoogde temperatuur (125°C):<ref>{{en}} {{aut|J. Clayden, N. Greeves & S. Warren}} (2012) - ''Organic chemistry'', Oxford university press, pp. 173-174 - ISBN 978-0-19-927029-3</ref>
*[[amine]]s van de vorm R-CH(-NH-R)-O-R▼
 
*[[anhydride]]s van de vorm R-C(=O)-O-C(=O)-R▼
[[Bestand:Symm2.svg|507px|center|Synthese van ethers]]
 
Logischerwijs is deze directe substitutie enkel mogelijk om symmetrische ethers te vormen. Bij mengsels van alcoholen kunnen namelijk verschillende symmetrische en asymmetrische ethers gevormd kunnen worden. De scheiding daarvan zou omslachtig zijn. De dehydratiemethode wordt hoofdzakelijk gebruikt om cyclische ethers te bereiden, zoals [[tetrahydrofuraan]] (THF).
 
#: Dit is deDe [[Williamson-ethersynthese|synthese volgens Williamson]] is geschikt om zowel symmetrische als asymmetrische ethers te bereiden. Hierbij wordt een alcohol in contact gebracht met een [[sterke base]], zodat een [[alkoxide]]-ion ontstaat. Daarna vindt een [[Nucleofiele substitutieSN2-reactie|substitutieS<sub>N</sub>2-reactie]] plaats.:▼
 
[[Bestand:Williamson-ether-synthesis-2D-2.svg|450px|center|Verloop van de Williamson-ethersynthese]]
 
De groepen R<sup>1</sup> en R<sup>2</sup> stellen hierbij [[Alkylgroep|alkyl-]] of [[arylgroep]]en voor. Deze kunnen beiden gelijk zijn (dan wordt een symmetrisch ether gevormd) of zij kunnen verschillen (dan wordt een asymmetrisch ether gevormd). Het element X is het halogenide (de [[leaving group]]), doorgaans [[Chloor (element)|chloor]], [[Broom (element)|broom]] of [[Jodium (element)|jood]]. De [[Ullmann-condensatie]] is een gelijkaardige methode, maar wordt specifiek gebruikt om diarylethers te synthetiseren. Een voorbeeld is de reactie van [[broombenzeen]] met [[4-nitrofenol]] tot een [[difenylether]]derivaat:
 
[[Bestand:UllmannCondensation.svg|center|600px|Ullmann-condensatie]]
 
Een laatste methode is de zuur-gekatalyseerde additie van een alcohol aan een [[alkeen]]:
 
[[Bestand:Addition Alkohol an Doppelbindungen.svg|center|600px|Synthese van een ether]]
 
== Eigenschappen en reactiviteit ==▼
Ethers zijn zeer [[stabiel]] en het zijn zwak [[polaire verbinding|polaire]] [[oplosmiddel]]en die in de [[organische chemie]] veel worden toegepast. De [[laagmoleculair]]e ethers die hiervoor worden gebruikt zijn vaak erg vluchtig en brandbaar. Bovendien kunnen ethers blootgesteld aan de [[Dizuurstof|zuurstof]] van de [[lucht]] geleidelijk organische [[peroxide]]n vormen, verbindingen met een algemene formule R-O-O-R'. Deze verbindingen zijn zeer reactief[[Reactiviteit (lees:scheikunde)|reactief]] (soms zelfs [[explosief]]). Doordat de moleculen wat zwaarder zijn hebben de peroxiden een hoger kookpunt dan de overeenkomstige ethers. De hoeveelheid peroxiden wordt relatief steeds groter: er wordt steeds meer gevormd en doordat de "gewone" ether sneller verdampt wordt de concentratie peroxide in de achterblijvende vloeistof steeds hoger. Dit kan tot zeer gevaarlijke situaties leiden, met name bij [[destillatie]]s of [[Indampen|indampingen]]. De vorming van peroxiden wordt verder ook versneld door aanwezigheid van [[Metaal|metalen]] en [[aldehyde]]n.▼
 
== Toepassingen ==
Als men over ''ether'' spreektgesproken wordt, zonder verdere kwalificatie, wordt meestal ''[[diethylether]]'' bedoeld: CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Dit is een kleurloze, zeer [[Vluchtigheid (stof)|vluchtige]] en brandbare vloeistof die bij [[Temperatuurschaal#Temperatuur 300-350K|34,6 °C]] kookt. Het gas dat vrijkomt bij het vervliegen, is zo brandbaar dat de vlam van bijvoorbeeld een waxinelichtje over de tafel naar de ether kan "'overstappen"'.
 
Aan [[benzine]] wordt tegenwoordig vaak [[Methyl-tert-butylether|methyl-''tert''-butylether]] (MTBE) toegevoegd om de [[klopvastheid]] te verhogen.
 
▲==Aanverwante Verwante structuren ==
▲==Eigenschappen==
▲Niet alle moleculen waarin de structuur R-O-R' in het molecuul voorkomt worden ethers genoemd. De volgende stoffen zijn '''geen''' ethers:
▲Ethers zijn zeer [[stabiel]] en het zijn zwak [[polaire verbinding|polaire]] [[oplosmiddel]]en die in de [[organische chemie]] veel worden toegepast. De [[laagmoleculair]]e ethers die hiervoor worden gebruikt zijn vaak erg vluchtig en brandbaar. Bovendien kunnen ethers blootgesteld aan de zuurstof van de lucht geleidelijk [[peroxide]]n vormen, verbindingen met een algemene formule R-O-O-R'. Deze verbindingen zijn zeer reactief (lees: soms [[explosief]]). Doordat de moleculen wat zwaarder zijn hebben de peroxiden een hoger kookpunt dan de overeenkomstige ethers. De hoeveelheid peroxiden wordt relatief steeds groter: er wordt steeds meer gevormd en doordat de "gewone" ether sneller verdampt wordt de concentratie peroxide in de achterblijvende vloeistof steeds hoger.
▲* [[aromatischeAromatische verbinding]]en, alszoals [[furaan]];
▲* [[Ester (scheikunde)|estersEsters]] van de vorm R-C(=O)-O-R
▲* [[amineAmine]]s van de vorm R-CH(-NH-R)-O-R
▲* [[anhydrideAnhydride]]sn van de vorm R-C(=O)-O-C(=O)-R
 
{{Appendix}}
▲== Synthese ==
# [[Alcohol (stofklasse)|R-OH]] + R-OH → R-O-R + [[Water|H<sub>2</sub>O]]
#: Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).
# R-O<sup>-</sup> + R-X → R-O-R + X<sup>-</sup>
▲#: Dit is de [[Williamson-ethersynthese|synthese volgens Williamson]]. Hierbij wordt een alcohol in contact gebracht met een [[sterke base]], zodat een [[alkoxide]]-ion ontstaat. Daarna vindt een [[Nucleofiele substitutie|substitutie]] plaats.
# [[alkeen|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]] + R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
:(lage pH, zuur gekatalyseerd)
 
[[Categorie:Ether| ]]
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/wiki/Ether_(scheikunde)"