Versie van 15 mrt 2013 23:15 bewerken Addbot (overleg \| bijdragen) 914.850 bewerkingen k Robot: Verplaatsing van 3 interwikilinks. Deze staan nu op Wikidata onder d:q1092165 ← Oudere bewerking		Versie van 14 apr 2013 18:48 bewerken ongedaan maken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen kGeen bewerkingssamenvatting Nieuwere bewerking →
Regel 4: Twee representatieve organische reacties om dit mechanisme te demonstreren zijn de [[Halogeneren\|chlorering]] van [[Alcohol (stofklasse)\|alcoholen]] met [[thionylchloride]] en de ontleding van alkylchloorformiaten. Het belangrijkste kenmerk is het behoud van [[Configuratie (scheikunde)\|stereochemische configuratie]]. Thionylchloride reageert eerste met het alcohol, waarbij een [[Sulfiet\|alkylchloorsulfiet]] wordt gevormd. De twee stap verloopt via een [[~~concerted~~Geconcerteerde reactie\|geconcerteerd proces]]: hierbij wordt [[zwaveldioxide]] afgesplitst en tegelijkertijd vervangen door het [[Chloride\|chloride-ion]]. Dit ion bindt op de sulfietgroep. Het verschil met een [[SN1-reactie\|S<sub>N</sub>1-reactie]] is dat het ionenpaar niet volledig [[Dissociatie (scheikunde)\|gedissocieerd]] is en daardoor geen echt [[carbokation]] wordt gevormd. Dit zou anders leiden tot [[racemisatie]]. Dit reactiemechanisme is bestudeerd door onder meer [[pyridine]] toe te voegen. Dit leidt tot inversie. De reden hiervoor ligt in het feit dat het [[vrij elektronenpaar]] van [[Stikstof (element)\|stikstof]] in pyridine [[Donor-acceptorbinding\|gedoneerd]] wordt aan de intermediaire sulfietgroep ter vervanging van het chloride-ion. Dit chloride-ion kan enkel nog aanvallen op de andere zijde van de molecule, waardoor inversie optreedt.

Interne nucleofiele substitutie: verschil tussen versies