[[Bestand:Wedde Franz Hogenberg 1598 1608.jpg|thumb|260px|De inneming van het huis te Wedde door Graaf Willem Lodewijk op 30 augustus 1593 (de borg ligt linksboven)]]
In [[1530]] werd de borg ingenomen door Berend van Hackfort in opdracht van [[Karel van Gelre]]. Hackfort werd aangesteld als [[drost]] en versterkte de borg daarop in 1532 ingrijpend: Er werd een nieuwe [[ringmuur]] aangelegd met vier [[bastion]]s en er kwam een poortgebouw met cellen voor gevangenen. Voor de bouw werd onder andere de kerktoren van Vlagtwedde gesloopt. Hackfort slaagde er echter niet in de borg in handen te houden, in [[1536]] werd de borg ingenomen door [[Georg Schenk van Toutenburg]] die namens [[Karelkeizer V van het Heilige Roomse Rijk|Karel V]] de functie van drost ging bekleden. Schenk van Toutenburg zette de bouw voort en liet zijn wapen inmetselen in de toren. In 1561 ging de borg over op [[Jan van Ligne]], de graaf van Aremberg en nu dus ook heer van Westerwolde. Hij werkte eveneens verder aan de borg, zij het niet voor lang: Bij het begin van de [[Tachtigjarige Oorlog]] in [[1568]] nam [[Adolf van Nassau (1540-1568)|Adolf van Nassau]] zijn intrek in de borg. Vanuit Wedde trok hij voor de staatsen op naar [[Heiligerlee]], waar hij de Spaansgezinde Jan van Ligne trof in de [[Slag bij Heiligerlee (1568)|Slag bij Heiligerlee]]. Beiden kwamen om bij de slag. [[Willem Lodewijk van Nassau-Dillenburg]] won dan wel de slag voor de staatsen, geld voor een huurleger had hij niet en hij was dus genoodzaakt de Wedderborg te verlaten. De erfgenamen van Ligne benoemden daarop Mathias Ort als nieuwe borgheer. Hij wist echter niet te voorkomen dat de daaropvolgende 25 jaar de borg meerdere malen werd geplunderd door zowel [[Spanje|Spaanse]] als [[Staatsen|Staatse]] legers. In 1593 werd de borg definitief ingenomen door Willem Lodewijk van Nassau.
