Inductieve stabilisatie: verschil tussen versies

1 byte toegevoegd ,  7 jaar geleden
k
* [[Carbonzuur|Alkaancarbonzuren]]. De [[zuursterkte]] van de [[alifatische verbinding|alifatische]] carbonzuren hangt af van de mate van ionisatie van het zuur. Hoe meer ionisatie, hoe sterker het zuur. De zuursterkte wordt weergegeven met behulp van de [[zuurconstante]], of in de vorm van de [[Zuurconstante#pKa of pKz|pK<sub>a</sub>]]. In de alifatische carbonzuren is het effect van de elektronenstuwende methyl- en alkylgroepen een verhoging van de elektronendichtheid op de zuurstofatomen in de zuurgroep. Het waterstofatoom wordt sterker gebonden: hoe meer alkylgroep aan het zuur, hoe zwakker het zuur. De grotere ionisatie in [[mierenzuur|methaanzuur]] in vergelijking met [[azijnzuur|ethaanzuur]] maakt methaanzuur (pK<sub>z</sub>=3.75) sterker dan ethaanzuur (pK<sub>z</sub>=4.76). In de chloorgesubstitueerde ethaanzuren (aantal chlooratomen) en propaanzuren (afstand tot de zuurgroep) is het effect te zien van de elektronenzuigende werking van chloor op de zuurconstante.<br />De grotere zuursterkte voor de kleinere carbonzuren wordt slechts deels door het inductieve effect verklaard. Een tweede effect dat ook meespeelt is de verstoring van de waterstructuur door alkylgroepen in de "staart" van een carbonzuur. Hoe groter de alkylgroep hoe meer de waterstofbindingen in water verstoord zullen worden. Een anion met een grote alkylgroep moet een (groter) deel van de energiewinst uit de ionisatie gebruiken om zijn "staart" tussen de watermoleculen te plaatsen. Dit betekent een kleinere energiewinst ten gevolge van ionisatie, en dus netto een kleinere ionisatie.
* [[Aromatische verbinding|Aromatische carbonzuren]]. In [[benzoëzuur]] heeft het aan de zuurgroep gebonden koolstofatoom (én de andere ringkoolstofatomen) een sp<sup>2</sup> [[hybridisatie (natuurkunde)|hybridisatie]]. Dit betekent een hoger s-karakter (dat wil zeggen lagere energie, dus elektronegatiever) voor de orbitaal die de zuurgroep bindt dan in cyclohexaancarbonzuur. Het gevolg is dat benzoëzuur (pK<sub>z</sub>=4.20) een sterker zuur is dan [[cyclohexaancarbonzuur]] (pK<sub>a</sub>=4.87).<br />Ook hier geldt dat het inductief effect slechts een deel van de verklaring vormt. Het aromatische systeem geeft de negatieve lading van de carbonzuurgroep de gelegenheid te delokaliseren naar de ring toe. Spreiding van lading betekent energiewinst. De vorming van het benzoaat-ion levert meer energie dan de vorming van het cyclohexaancarbonaat-ion. Benzoëzuur is dus een sterker zuur.
* Tweewaardige zuren. Omdat de carbonzuurgroep zelf ook elektronenzuigend is, zijn de dizuren doorgaans sterker dan de monocarbonzuren met hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit effect wordt minder naarmate het aantal koolstofatomen tussen de twee zuurgroepen toeneemt en kan bij moleculen grotegroter dan hexaandizuur praktisch verwaarloosd worden.
 
== De uitzondering ==
Anonieme gebruiker