Enantiomere overmaat: verschil tussen versies

In de [[organische synthese]] is het bij het maken van grotere [[molecule]]n eerder regel dan uitzondering dat er minstens één, maar vaak meer, koolstofatomen chiraal zijn: er bestaan verschillende asymmetrische of chirale vormen van hetzelfde molecuul, zogenaamde 'enantiomeren'. Als een specifieke enantiomeer vereist is, kan soms door de keuze van de juiste [[reagens|reagentia]] of condities de juiste configuratie rond zo'n [[koolstof]]atoom worden vastgelegd. In het uiteindelijke product mag in veel gevallen slechts een van de twee mogelijke vormen optreden.<ref>Zie bijvoorbeeld het [[softenon]]-drama: naast de bedoelde werkzame stof was ook één van de niet voor het beoogde doel werkzame en zelfs zeer schadelijke [[enantiomeer|enantiomeren]] aanwezig.</ref> Om de mate van zuiverheid rond deze koolstofatomen te beschrijven wordt de term enantiomere overmaat gebruikt. Er geldt de volgende formule:

 

 

Waarin F₊ het percentage van de stof in de ''+''-vorm en F_- het percentage van de stof in de ''-''-vorm is.

 

== Voorbeeld ==

 

In het voorbeeld hierboven (een [[Elektrofiele aromatische substitutie#Asymmetrische elektrofiele aromatische substitutie|asymmetrische elektrofiele aromatische substitutie]])<ref>''Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles and a-Aryl Enamides: Construction of Quaternary Carbon Atoms'' Yi-Xia Jia, Jun Zhong, Shou-Fei Zhu, Can-Ming Zhang, and Qi-Lin Zhou [[Angew. Chem. Int. Ed.]] '''2007''', 46, 5565 –5567 {{DOI|10.1002/anie.200701067}}</ref> wordt een [[Opbrengst (scheikunde)|opbrengst]] van 98% gerealiseerd - van elke 100 gram stof die op basis van de gebruikte hoeveelheid uitgangsstof gevormd kan worden wordt 98 gram geïsoleerd. Het koolstofatoom waar ook het stikstofatoom aan gebonden is in het product is een nieuw [[chiraal]] centrum. Van de 98 gram geïsoleerd product is 95,1 gram het product waarvan de structuur getekend is, 2,9 gram heeft rond dat koolstofatoom de spiegelbeeldstructuur. Het percentage van het meest voorkomende enatiomeer is 95,1/98 = 97%, het percentage van het minst voorkomende enantiomeer is 2,9/98 = 3%. Invullen in de bovenste formule levert dan:

 

 

 

[[Categorie:Organische chemie]]

 

[[de:Enantiomerenüberschuss]]