Cellulosenitraat: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Leyo (overleg | bijdragen)
jpg → svg
Capaccio (overleg | bijdragen)
k + GHS (bron: Sigma Aldrich)
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam = Cellulosenitraat
| afbeelding1 = Nitrocellulose-3D2D-ballsskeletal.png
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van cellulosenitraat
| afbeeldingbreedte1 = 200
| onderschrift1 = [[Structuurformule]]
| afbeelding2 =
| onderschrift2 =
Regel 10 ⟶ 9:
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>O<sub>5</sub>]<sub>''n''</sub>
| SMILES =
| IUPAC =
| AndereNamen = schietkatoen, nitrocellulosepyroxylin, pyroxylinnitrocellulose
| CAS = 9004-70-0
| EINECS =
Regel 20 ⟶ 19:
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|E}}
| Carcinogeen = nee
| Hygroscopisch = nee
| Rzinnen = {{R1}}, {{R3}}, {{R11H201}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{S16}}, {{S33}}, {{S35}}, {{S37}}, {{S39}}
| Szinnen = ''geen''
| Omgang =
| Opslag = ver verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen
Regel 31:
| LethaalRat =
| LethaalKonijn =
| MSDS =
| MSDS = [http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/NI/nitrocellulose.html MSDS1]
| Aggregatie = vast
| Kleur =
| Dichtheid =
| Molgewicht =
| Smeltpunt = (ontbrandt bij) 160-170
| Kookpunt =
| Vlampunt = -45
Regel 62:
| Spectra =
}}
'''Nitrocellulose''', '''schietkatoen''' of '''cellulosenitraat''' is de verzamelnaam voor stoffen die bestaan uit cellulose met nitraatgroepen er aan [[Ester (chemie)|veresterd]].
 
'''NitrocelluloseCellulosenitraat''', '''schietkatoen''' of '''cellulosenitraatnitrocellulose''' is de verzamelnaam voor stoffen die bestaan uit cellulose met nitraatgroepen er aanermee [[Ester (chemiescheikunde)|veresterd]]. De benaming ''nitrocellulose'' is in principe fout, omdat dit suggereert dat de structuur [[nitrogroep]]en bevat, hetgeen niet juist is.
Nitrocellulose wordt gesynthetiseerd door [[cellulose]] te behandelen met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en geconcentreerd zwavelzuur (''[[nitreerzuur]]'') het molecuul draagt door de veresteringsreactie op een groot aantal plaatsen een nitraat-groep (ONO<sub>2</sub>-groep), waardoor de stof brandbaar tot [[explosief]] wordt. De eigenschappen van het product hangen af van deze nitreringsgraad. Zo is bijvoorbeeld de explosieve kracht van optimaal genitreerde schietkatoen ongeveer viermaal groter dan die van [[buskruit]]. Optimaal genitreerde cellulose [[detonatiesnelheid|detoneert met een snelheid]] van 7300 m/s en brandt zeer snel, minder sterk genitreerde cellulose brandt traag. De eerste versie wordt in samenstellingen met andere middelen zoals [[nitroglycerine]] gebruikt in munitie als [[rookloos kruit]], ook wel [[cordiet]] genaamd. De stof is gevoelig voor warmte en vuur maar niet erg voor stoot of wrijving.
 
== Synthese ==
De naam nitrocellulose is eigenlijk fout want het draagt nitraat-groepen en niet de nitro-groepen, cellulosenitraat is dus beter gepast.
Cellulosenitraat wordt bereid door [[cellulose]] te behandelen met een mengsel van geconcentreerd [[salpeterzuur]] en geconcentreerd [[zwavelzuur]] (dit wordt [[nitreerzuur]] genoemd):
 
:[[Bestand:Synthesis Nitrocellulose.svg|280px|thumb420px|left|VormingSynthese van cellulosenitraat]]
In plaats van zuiver salpeterzuur wordt ook wel eens een nitraatzout als [[ammoniumnitraat]] of [[kaliumnitraat]] in combinatie met zwavelzuur gebruikt. Er vormt zich dan salpeterzuur en een waterstofsulfaat, bijvoorbeeld:
{{Clearleft}}
 
In plaats van zuiver salpeterzuur wordt ook wel eens een nitraatzout als [[ammoniumnitraat]] of [[kaliumnitraat]] in combinatie met zwavelzuur gebruikt. Er vormt zichwordt dan salpeterzuur''[[in ensitu]]'' een waterstofsulfaat,salpeterzuur bijvoorbeeldgevormd:
:NH<sub>4</sub>NO<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → HNO<sub>3</sub> + NH<sub>4</sub>HSO<sub>4</sub>
 
:<math>\mathrm{NH_4NO_3\ +\ H_2SO_4 \longrightarrow\ HNO_3\ +\ NH_4HSO_3}</math>
Dit mengsel is echter wel iets reactiever, maar ook iets stijver waardoor goed roeren belangrijk is omdat anders een ''runaway'' kan plaatsvinden.
 
Dit mengsel is echter wel iets reactiever, maar ook iets stijver waardoor goed roeren belangrijk is omdat anders een ''runaway'' kan plaatsvinden.
[[Bestand:Synthesis Nitrocellulose.svg|280px|thumb|left|Vorming van cellulosenitraat]]
 
De algemene synthese van cellulosenitraat is vrij eenvoudig en wordt dan ook wel als proef gedaan door hobbyisten, echter is het verkrijgen van echte heel hooggenitreerde cellulose bijna niet haalbaar voor de hobbyist. Met het gebruik van [[rokend salpeterzuur]] of een nitraatzout als nitraatdonor komt men meestal niet hoger dan cellulosehexanitraat. Als men hoger genitreerde varianten wil maken dan zal men een ander type nitreermengsel moeten gebruiken. Volgens sommige referenties{{feit||2009|01|31}} worden er ook sulfaatesters gevormd. Deze kunnen verwijderd worden door uitkoken van de cellulosenitraat.
Minder sterk genitreerde cellulose kan worden opgelost in een mengsel van [[ethanol|alcohol]] ether en [[kamfer]]; de resulterende stroperige vloeistof heet [[collodium]]. Na verdamping van dit oplosmiddel ontstaat [[celluloid]], een kunststof waar vroeger o.a. tafeltennisballen en filmmateriaal van werden gemaakt. Het vindt weinig toepassing meer i.v.m. de extreme brandbaarheid; ook zijn celluloid films niet erg chemisch stabiel, zodat vele oude filmcollecties door veroudering met vernietiging worden bedreigd.
 
== Eigenschappen ==
De algemene synthese van cellulosenitraat is vrij eenvoudig en wordt dan ook wel als proef gedaan door hobbyisten, echter is het verkrijgen van echte heel hooggenitreerde cellulose bijna niet haalbaar voor de hobbyist. Met het gebruik van [[rokend salpeterzuur]] of een nitraatzout als nitraatdonor komt men meestal niet hoger dan cellulosehexanitraat. Als men hoger genitreerde varianten wil maken dan zal men een ander type nitreermengsel moeten gebruiken. Volgens sommige referenties{{feit||2009|01|31}} worden er ook sulfaatesters gevormd. Deze kunnen verwijderd worden door uitkoken van de cellulosenitraat.
Nitrocellulose wordt gesynthetiseerd door [[cellulose]] te behandelen met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en geconcentreerd zwavelzuur (''[[nitreerzuur]]'') het molecuulCellulosenitraat draagt door de veresteringsreactie op een groot aantal plaatsen een nitraat-groep (ONO<sub>2</sub>-groep)nitraatgroep, waardoor de stof brandbaar tot [[explosief]] wordtis. De eigenschappen van het product hangen af van deze nitreringsgraad. Zo is bijvoorbeeld de explosieve kracht van optimaal genitreerde schietkatoencellulose ongeveer viermaal groter dan die van [[buskruit]]. Optimaal genitreerde cellulose [[detonatiesnelheid|detoneert met een snelheid]] van 7300 m/s en brandt zeer snel, minder sterk genitreerde cellulose brandt traag. De eerste versie wordt in samenstellingen met andere middelen zoals [[nitroglycerine]] gebruikt in munitie als [[rookloos kruit]], ook wel [[cordiet]] genaamd. De stof is gevoelig voor warmte en vuur maar niet erg voor stoot of wrijving.
 
Minder sterk genitreerde cellulose kan worden opgelost in een mengsel van [[ethanol|alcohol]] ether en [[kamfer]]; de resulterende stroperige vloeistof heetwordt [[collodium]] genoemd. Na verdamping van dit oplosmiddel ontstaat [[celluloid]], een kunststof waar vroeger o.a.onder andere tafeltennisballen en filmmateriaal van werden gemaakt. Het vindt weinig toepassing meer i.v.m.in verband met de extreme brandbaarheid;. ookDaarenboven zijn celluloid filmscelluloidfilms niet erg chemisch stabiel, zodat vele oude filmcollecties door veroudering met vernietiging worden bedreigd.
==Zie ook==
 
* [[Christian Friedrich Schönbein]]
== Externe links ==
* {{Link GESTIS|ZVG=496705}}
 
[[Categorie:Nitraatester]]