Cyclobuteen: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Capaccio (overleg | bijdragen)
Capaccio (overleg | bijdragen)
Regel 96:
Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen. Aan de dubbele binding kunnen [[additiereactie]]s plaatsvinden, waarmee derivaten van [[cyclobutaan]] kunnen bekomen worden.
 
De ring van cyclobuteen bezit een [[Ringspanning|interne spanning]] en heeft de neiging om te openen, waardoor 1,3-butadieen ontstaan. De ([[Elektrocyclische reactie|elektrocyclische]]) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting).<ref>{{aut|M.T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup a& T.J. Martínez}} (2009) - [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja8095834 ''First Principles Dynamics and Minimum Energy Pathways for Mechanochemical Ring Opening of Cyclobutene''], J. Am. Chem. Soc., '''131''' (18), pp. 6377-6379</ref>
 
Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als [[monomeer]] in [[polymerisatie]]reacties. Nobelprijswinnaar [[Giulio Natta]] verkreeg met een gepaste [[katalysator]] (een [[vanadium]]- of [[titanium]][[halogenide]] in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en [[kristallijn|kristalliniteit]] en met een [[smeltpunt]] van meer dan 200°C.<ref>[http://www.google.com/patents?id=fPlPAAAAEBAJ U.S. Patent 3252956, "Cyclobutene homopolymers and process for preparing same" van 24 mei 1966 aan G. Natta et al. (Montecatini)]</ref> De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van [[cyclobutaan]]ringen.