Serine: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting |
Aanvullingen, uitbreidingen, verbeteringen en opruiming |
||
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam = L-serine
Regel 50 ⟶ 49:
| GoedOplIn = water
| SlechtOplIn =
| OnoplIn = ethanol, diethylether
| Dipoolmoment =
| Viscositeit =
Regel 69 ⟶ 68:
}}
'''Serine''' (afgekort tot '''Ser''' of '''S''') is één van de twintig natuurlijk voorkomende [[aminozuur|aminozuren]]. De stof komt voor als wit [[kristallijn]] [[poeder]], dat goed oplosbaar is in [[water]]. De kristallen zijn naaldvormig en bezitten een zoete smaak.
Serine wordt gecodeerd door de [[codon]]s UCU, UCC, UCA, UCG, AGU en AGC.
== Synthese ==
Op industriële schaal wordt serine bereid door [[vergisting]]. De jaarlijkse hoeveelheid die op deze manier wordt geproduceerd wordt geschat op 100 tot 1000 [[Ton (massa)|ton]]. In het [[laboratorium]] kan het als [[racemaat]] worden bereid uit [[methylacrylaat]] in verschillende stappen:<ref>{{en}} {{aut|H.E. Carter & H.D. West}} (1940) - [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0774 ''dl-Serine''], Organic Syntheses, Coll. Vol. '''20''', p. 81</ref>
:[[Bestand:Synthesis of dl-serine.png|left|
{{Clearleft}}
De eerste stap betreft een [[oxidatie]] met [[kwik(II)acetaat]] in [[methanol]], gevolgd door behandeling met [[kaliumbromide]]. De hierdoor ontstane α-broomester wordt vervolgens [[Verzeping|verzeept]] met behulp van [[natriumhydroxide]], waarna het [[bromide]] met [[ammoniak]] wordt omgezet in een [[amine]]. De [[hydrolyse]] van de [[Ether (scheikunde)|methylether]] leidt vervolgens tot de vorming van serine.
== Voorkomen, biosynthese en metabolisme ==
Serine is een niet-essentieel aminozuur, omdat het in het lichaam wordt gevormd uit andere [[metaboliet]]en, zoals [[glycine]]. Het aminozuur werd voor het eerst geïsoleerd in [[1865]] uit proteïnen in [[Zijde (textiel)|zijde]]. De naam is afgeleid van het [[Latijn]]se woord voor zijde, namelijk ''sericum''.
De biosynthese van serine start met de [[oxidatie]] van [[3-fosfoglyceraat]] tot [[3-fosfopyruvaat]] en [[Nicotinamideadeninedinucleotide|NADH]]. De [[reductieve aminering]] van dit [[keton]], gevolgd door [[hydrolyse]], levert serine. Het [[enzym]] [[serine-hydroxymethyltransferase]] [[Katalysator|katalyseert]] de [[Reversibel proces|reversibele]] omzetting van L-serine naar glycine (via een [[Aldol-reactie|retro-aldol-reactie]]).<ref>{{en}} {{aut|A.L. Lehninger, D.L. Nelson & M.M. Cox}} (2000) - ''Principles of Biochemistry'' (3rd ed.), New York: W.H. Freeman - ISBN 1-57259-153-6</ref>
== Structuur en eigenschappen ==
Het residu van serine is een [[Alcohol (stofklasse)|alcoholfunctie]] die via een [[methyleengroep]] verbonden is met het centraal α-koolstofatoom. Serine wordt geclassificeerd als een [[hydrofiel]] aminozuur. Het is goed oplosbaar in [[water]], maar niet in [[diethylether]] en [[ethanol]].
De [[zuurconstante]]n van serine zijn:<ref name="Carey">{{en}} {{aut|F.A. Carey}} (2001) - [http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey5e/Ch27/ch27-1-4-2.html ''Organic Chemistry''] (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059</ref>
* p''K''<sub>a1</sub> (carboxylgroep) = 2,21
* p''K''<sub>a2</sub> (aminegroep) = 9,15
Het [[iso-elektrisch punt]] ligt bij [[pH]] 5,68.<ref name="Carey" />
Door de aanwezigheid van een hydrofiele [[hydroxylgroep]] in het residu kan serine [[Fosforylering|gefosforyleerd]] worden. In die context speelt het aminozuur een niet onbelangrijke rol bij de activering of [[inhibitie van enzymen]]. Wanneer serine addeert aan [[palmitaldehyde]] (het [[aldehyde]] van [[palmitinezuur]]) en [[dehydrogenatie|dehydrogeneerd]] worden, dan vormt zich een [[sfingolipide]].
== Biologische functies ==
Serine is een belangrijke verbinding, omdat het deelneemt aan de biosynthese van [[purine]]s en [[pyrimidine]]s. Daarnaast is het een precursor voor de synthese van andere aminozuren, zoals [[glycine]], [[cysteïne]] en [[tryptofaan]]. Zo start de biosynthese van [[cysteïne]] in [[Dierenrijk|dieren]] met serine en [[homocysteïne]]. Tevens is het aminozuur een precursor voor talloze andere metabolieten, waaronder sfingolipiden en [[foliumzuur]].
Het aminozuur maakt deel uit van het katalytische centrum van verschillende enzymen, waaronder [[chymotrypsine]] en [[trypsine]].
{{Refs}}
| |||