Keto-enoltautomerie: verschil tussen versies

De hoeveelheid enol aanwezig in het mengsel, wordt de enolinhoud genoemd. Deze is redelijk laag voor eenvoudige ketonen. Dit wijst op kleine evenwichtsconstanten, of weinig vorming van het enol. De ketovorm is door de dubbele binding tussen zuurstof en koolstof [[stabiel]]er dan het enol. Vooral het verlies van de vrije draaibaarheid om de koolstof-koolstof-binding (entropieverlies) blokkeert bij de eenvoudige ketonen de enolvorming. Bij cyclische ketonnen ligt het evenwicht al verder naar de enolkant omdat daarin de vrije draaibaarheid toch al niet bestaat. Ook de vorming van een intramoleculaire waterstofbrug is enolbevoerderend. Voor complexere moleculen kan enol bijna even stabiel of stabieler zijn dan het keton. De gevormde structuur moet dan het enol extra stabiliseren. Voorbeelden zijn [[fenol]]en, [[beta-ketoester]]s en [[beta-diketon]]en. Bij enolvorming zorgt de vorming van een geconjungeerd systeem - een vrije elektronenpaar van zuurstof conjugeert mee in de dubbele band tussen de koolstof-atomenkoolstofatomen - en gunstige energieverandering.