Aromatische verbinding: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Yikrazuul (overleg | bijdragen)
png
spelling / beschrijving figuur
Regel 14:
 
== Heterocyclische aromaten ==
In een aromatisch systeem zijn veel van de atomen [[koolstof]]atomen, maar dat is niet noodzakelijk. Ook andere atoomtypen als bijvoorbeeld [[Zuurstof (element)|zuurstof]] of [[Stikstof (element)|stikstof]] kunnen aan een aromatisch systeem bijdragen. Vaak is het zo dat zulke ''hetero-atomenheteroatomen'' meer dan één elektron of juist geen enkel elektron aan het aromatische systeem bijdragen. Zo kunnen aromatische systemen waar nog steeds 6 elektronen inzitten uit meer of minder dan 6 atomen bestaan. Een aantal eenvoudige voorbeelden zijn [[pyridine]], [[chinoline]], [[isochinoline]] en [[1,10-fenantroline]] met stikstofatomen in het aromatische systeem. De stikstof-atomen dragen 1 elektron bij aan het aromatische systeem. Voorbeelden met een zuurstof- en zwavelatoom zijn [[furaan]] en [[thiofeen]]. Bij deze laatste twee verbindingen dragen de heteroatomen twee elektronen bij aan het π-systeem.
 
Bij heteroatomen uit de tweede en hogere periode wordt de aromatische stabiliteit minder door de naast koolstof minder gunstige [[kwantummechanica|elektronenbanen]] in deze atomen.
 
[[Bestand:Heteroaromaat.png|Voorbeelden van heteroaromaten]]
 
Ook is het mogelijk dat door de extra stabiliteit die wordt gewonnen als er 6 of 10 elektronen in een aromatisch systeem zitten, er uit een geconjugeerd systeem van 7 of 11 elektronen een elektron wordt uitgestoten of in een systeem van 5 of 9 elektronen een extra elektron wordt ingevangen. Voorbeelden hiervan zijn het [[Cyclopentadienyl|cyclopentadienyl-anioncyclopentadienylanion]] (extra elektron naast 5 'eigen'): C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>-</sup>, en [[Tropylium|tropylium-kation]] (één elektron minder): C<sub>7</sub>H<sub>7</sub><sup>+</sup>. [[Azuleen]] is een isomeer van [[naftaleen]]. In plaats van twee zesringen beschikt het molecuul over een vijfring en een ring van 7 koolstofatomen. De vijfring heeft een negatieve lading, de andere ring een positieve.
 
==Zie ook==