Hexachloorcyclopentadieen: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Linkfix ivm sjabloonnaamgeving / parameterfix |
k + GHS (bron: Sigma Aldrich) |
||
Regel 21:
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|T|G|N}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen = {{
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{
| Omgang =
| Opslag =
Regel 75 ⟶ 77:
}}
'''Hexachloorcyclopentadieen''' (HCCP) is een volledig gechloreerde [[organische verbinding]], afgeleid van [[cyclopentadieen]]. Alle zes [[Waterstof (element)|waterstofatomen]] in cyclopentadieen zijn vervangen door [[chloor (element)|
==
Hexachloorcyclopentadieen kan bereid worden door cyclopentadieen te [[Halogeneren|chloreren]]
:<math>\mathrm{C_5H_6\ +\ 6\ Cl_2 \longrightarrow\ C_5H_2Cl_8\ +\ 4\ HCl}</math>
:<math>\mathrm{C_5H_2Cl_8 \longrightarrow\ C_5Cl_6\ +\ 2\ HCl}</math>
Ook [[cyclopenteen]], [[cyclopentaan]], [[penteen]] of [[n-pentaan]] en gechloreerde derivaten daarvan kunnen als uitgangsverbinding dienen.<ref>[http://www.google.com/patents/about?id=8EgTAAAAEBAJ U.S. Patent 4036897, "Production of hexachlorocyclopentadiene" van 19 juli 1977 aan The Lummus Company]</ref>
Regel 95 ⟶ 97:
* [[Heptachloor]] (reactie met cyclopentadieen, gevolgd door chlorering)
* [[Aldrin]] (reactie met [[norbornadieen]])
* [[Dieldrin]] (reactie met norbornadieen, gevolgd door een [[epoxidatie]] van de norborneenring)
De pesticiden [[mirex]] en [[chloordecon]] werden langs een andere weg afgeleid van hexachloorcyclopentadieen. Mirex is een [[dimeer]] van hexachloorcyclopentadieen; voor chloordecon wordt hexachloorcyclopentadieen in aanwezigheid van [[zwaveltrioxide]] gedimeriseerd, waarna het reactieproduct [[hydrolyse|gehydrolyseerd]] wordt tot een [[keton]].
[[Chlorendisch zuur]][[anhydride]] is het Diels-Alder-adduct van hexachloorcyclopentadieen en [[maleïnezuuranhydride]]; dit wordt gebruikt als [[vlamvertrager]] en als monomeer in vlamvertragende [[polyester]]harsen.
== Externe links ==
* {{en}} [http://msds.chem.ox.ac.uk/HE/hexachlorocyclopentadiene.html MSDS van ''hexachloorcyclopentadieen'']
{{Refs}}
| |||