Grignard-reactie: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Categorie:Organische reactie verwijderd (HotCat.js) |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 1:
[[Bestand:Grignard Reaction Scheme.png|thumb|300px|Reactieschema]]
[[Bestand:Grignard with carbonyl.png|thumb|300px|
De '''Grignard-reactie''' Is een belangrijke route binnen de organische chemie. De vindt een reactie plaats tussen een "organomagnesiumhalide" en een
== Inleiding ==
De koolstof-halogeenbinding van veel halogenen kan worden geconverteerd in een koolstof-metaalbinding, wat resulteert in de vorming van een organometaalverbinding. Omdat het metaal minder elektronegatief is dan het koolstof, is de binding gepolariseerd in een andere richting dan in andere organische verbindingen. Of terwijl: het magnesiumatoom heeft een elektronenstuwende werking. Dit houdt in dat het koolstofatoom een
Mogelijk de meest gebruikte organometaalreagentia zijn de organomagnesiumhalides, beter bekend als
==
Vorming van het Grignard-reagens (R-MG-X) uit een
* RX + Mg → R-Mg-X
In werkelijkheid is de reactie complexer, de vorming van het reagens verloopt onder een radicaal mechanisme, namelijk de zogenoemde "single electron reduction".
[[File:Single electron reduction.jpg|Single electron reduction]]
==Keuze van restgroepen en reactiviteit van verschillende halogenen:==
De structuur van R groep in RX kan enorm variëren zolang er maar geen andere zure groepen in de R-groep aanwezig zijn. Aminen, amiden of alcoholen/fenolen zijn dus ongeschikt. Alkyl, alkenyl en aryl-groepen zijn vaak gebruikt.
Het halogeen in RX kan zijn, jood (meest reactief), broom of chloor (minst reactief). Fluor wordt als halogeen nouwelijks gebruikt in de Grignard-reactie vanwege de geringe reactiviteit met magnesium. De ontstane organomagnesiumhaliden worden in de meeste gevallen direct doorgezet, met het keton of aldehyde, naar het complementerende alcohol. Echter kan in sommige gevallen het reagens geïsoleerd worden en opgelost worden in een ether tot een relatief stabiele oplossing, welke onder een stikstofatmosfeer bewaard kan worden.
Reactie van een Grignard-reagens met water of een andere "zure" stof zoals een alcohol vormt een hydride + een magnesiumhydroxo-halogenide:
* R-Mg-X + H<sub>2</sub>O → RH + Mg(OH)X
Wanneer bijvoorbeeld fenylmagnesiumchloride met water in contact komt, ontstaan [[benzeen]] en het [[dubbelzout]] Mg(OH)Cl.
== De additie van organometaalnucleofielen ==▼
== Evenwichtsreactie: ==
In een ether oplossing van een grignard-verbinding vindt normaliter een chemisch evenwicht plaats:
* 2 R-MgX <--> R-Mg-R + MgX<sub>2</sub>
De reactie van het Grignard-reagens met een aldehyde of keton is een krachtige methode in de organische chemie voor het verkrijgen van een alcohol. Het partieel negatieve koolstof reageert als nucleofiel op de partieel positieve koolstof van het keton of aldehyde, een elektronenpaar van het keton, aldehyde of ester zal tijdelijk op de zuurstof terechtkomen waardoor dit zuurstofatoom een negatieve lading krijgt. Na opwerking met een waterig zuur zal een elektronenpaar van de negatieve carbonyl-groep een binding aangaan met een proton, waarna het alcohol wordt verkregen. Het hangt af van het keton of aldehyde wat voor type alcohol er wordt verkregen. De reactie van het Grignard-reagens met [[Formaldehyde]], een [[aldehyde]] of [[keton]] levert een primair, secundair of tertiair [[Alcohol (scheikunde)|alcohol]] op:
* R-Mg-X + R'-CO-R" → R R' R"-COH
| |||