Ethylvanilline: verschil tussen versies

| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van ethylvanilline

| AndereNamen = ethylvanilline; bourbonal

| Beschrijving = kleurlozeKleurloze vaste stof

| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}<ref name="gsc" />

| Rzinnen = {{R22H302}} - {{R36/37/38H315}}-{{H319}}-{{H335}}<ref name="gsc" />

| LethaalRat = ([[oraal:]]) 3500<ref name="gsc" />

| Dampdruk = <!-- pascal. Doorgaans bij 20°C! -->

| Oplosbaarheid = <!-- g/l -->

| GoedOplIn = ethanol, etherdiethylether

| Evenwicht = <!-- evenwichtsconstante (pKa-waarde) -->

| NutrientType = <!-- vitamine, hormoon, lipide, koolhydraat,... -->

| ADI = <!-- mg/kg lichaamsgewicht -->

| AdditiefType = <!-- kleurstof, emulgator, antioxidant,... -->

'''Ethylvanilline''' ([[IUPAC|IUPAC-naam]]: '''3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde''') is een chemische[[organische verbinding]] met deals [[brutoformule]] C₉H₁₀O₃. Het is een derivaat van [[benzaldehyde]], met een bijkomende [[hydroxylgroep]] en [[ethoxygroep]] op respectievelijk de [[Para- (chemie)|para-]] en [[meta- (chemie)|meta]]positie ten opzichte van de [[aldehyde]]groepfunctie.

De structuur van ethylvanilline gelijktglijkt sterk op die van [[vanilline]]. Vanilline heeftbezit echter een [[methoxygroep]] op de plaats van de ethoxygroep in ethylvanilline.

Ethylvanilline is bijna niet oplosbaar in [[water]], wel in organische oplosmiddelen als [[ethanol]] of [[diethylether]]. Het is een kleurloze [[vaste stof]].

In tegenstelling tot vanilline wordt ethylvanilline uitsluitend langs synthetische weg bereid. De synthese gaat uit van [[2-ethoxyfenol]] ('''1'''), dat gereageerdin reactie gebracht wordt met [[glyoxylzuur]]. De additie van het glyoxylzuur aan de benzeenring gebeurt vrijwel uitsluitend op de ''[[para- (chemie)|para]]''-positie ten opzichte van de hydroxylgroep. Daarna volgt een [[oxidatie]] (2)→(3)met [[Dizuurstof|zuurstofgas]] en een [[decarboxylering]] tot ethylvanilline ('''4'''). Deze synthese bestaat ook voor vanilline, maar dan met [[guaiacol|2-methoxyfenol]] (guaiacol) als uitgangsproduct.

:[[Bestand:Synthesis Ethylvanillin.svg|650px600px|left|Synthese van ethylvanilline]]

==Gebruik Toepassingen ==

Ethylvanilline wordt gebruikt als kunstmatig [[smaakstof|aroma]] in voedingsmiddelen. Het is twee tot vier keer sterker van smaak dan vanilline. Het wordt vaak gebruikt als vervanger van het dure natuurlijke [[vanille (aroma)|vanille]], onder meer in [[chocolade]], [[consumptie-ijs]] en [[snoepgoed]].

Het wordt ook gebruikt als geurstof in [[parfum]]s en allerlei andere producten, gaande van [[tandpasta]] tot sigaretten[[sigaret]]ten.