Grignard-reactie: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Geen bewerkingssamenvatting |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 33:
* 1.'''3-methyl-3-heptanon'''
-''Beginsel''
[[4-methyl-3-heptanon]] is een alarm[[feromoon]] dat gebruikt wordt door diverse mierensoorten zoals: [[Atta texana]] en [[Potamophylax latipennis]]. Omdat het gebruik van bestrijdingsmiddelen wettelijk aan banden wordt gelegd is er gezocht naar andere manieren voor bestrijding van deze insecten. Een van deze nieuwe manieren van bestrijden is door gebruik te maken van synthetische feromonen. Met deze methode is het mogelijk insecten grootschalig te vangen of te verjagen door gebruik te maken van het juiste feromoon. Het feromoon waar het onderzoek betrekking op heeft wordt gesynthetiseerd door gebruik te maken van de Grignard-reactie gevolgd door een oxidatiereactie. Hieronder staat een beschrijving van de Grignard-reactie zoals deze is uitgevoerd:
-''Experimenteel''
De reactie is uitgevoerd in een refluxopstelling bestaande uit een: 100 ml driehalskolf, terugvloeikoeler en druppeltrechter. Aan de kolf is toegevoegd magnesium granulaat (75 mmol; 1,8 gram), droge (= watervrije) diethylether (15 ml) en een kristal jood. Dit laatste is toegevoegd om het oxidelaagje van het magnesium te verwijderen waardoor deze makkelijker reageert met het halogeenalkaan. In de druppeltrechter zit [[2-broompentaan|2-broompentaan]] (50 mmol; 7,55 gram) en 15 ml droge diethylether. Om de reactie te beginnen is de inhoud van de druppeltrechter druppelsgewijs toegevoegd. Mocht de reactie niet op gang komen dan wordt eventueel verwarmd met de föhn of een extra kristal jood toegevoegd. Wanneer het Grignardreagens is gevormd word, [[propanal]] (50 mmol; 2,9 gram) in droge diethylether (10 ml) druppelsgewijs toegevoegd via de druppeltrechter. De volgende stap is het toevoegen van 10% waterstofchloride (10 ml). Het reactiemengsel is tot slot geëxtraheerd, gedroogd over magnesiumsulfaat en het oplosmiddel wordt afgedampt door middel van een [[rotavap|rotatiefilmverdamper]]. Het extraheren is gedaan door te wassen met 5% NaOH-oplossing en een verzadigde NaCl-oplossing. [[4-methyl-3-heptanol]] wordt verkregen in een [[Opbrengst (scheikunde)|opbrengst]] van ongeveer 61%.
Regel 42 ⟶ 46:
* 2.'''Trifenylmethanol'''
-''Beginsel''
[[Trifenylmethanol]] (ook wel trifenylcarbinol) bestaat uit een tetraädrisch koolstofatoom (dus SP<sup>3</sup> gehybridiseerd) met daaraan gesubstitueerd 3 fenyl-ringen en één -OH groep. De stof is een zwakke base en lost op in diverse organische oplosmiddelen en sterke zuren. In een zuur millieu wordt een oplossing geel. De verbinding vormt bij kamertemperatuur witte kubische kristallen die wat weg hebben van grove keukenzout kristallen. Ze valt onder de klasse van triaryl-kleurstoffen.▼
▲[[Trifenylmethanol]] (ook wel trifenylcarbinol) bestaat uit een tetraädrisch koolstofatoom (dus
-''Experimenteel''
In een driehals-rondbodemkolf met een inhoud van 250 ml, voorzien met druppeltrechter, glazen stop en een terugvloeikoeler worden: 2 g magnesium-granulaat, een kristalletje jodium en een roervlo gebracht. Alle open uiteinden van de opstelling, dus waar en lucht dus vocht bij het reactiemengsel of in één van de reagentia, in kan treden, dienen beschermt te worden met een chloorcalcium-buisje. De druppeltrechter wordt gevuld met een oplossing van 10 g (0,064 mol) broombenzeen in 50 ml droge ether. Magnetisch roeren wordt gestart en in één keer wordt kwart van de etherische oplossing toegevoegd om de reactie op gang te brengen. Indien de reactie niet uit zich zelf start, wordt de kolf met de inhoud iets verwarmt. Voorzichtig wordt druppelsgewijs de broombenzeen oplossing in de druppeltrechter toegevoegd aan het reactiemengsel, in een dusdanige snelheid dat het mengsel rustig blijft koken. Een uur wordt nu gerefluxt om alle magnesium en broombenzeen om te zetten in fenylmagnesiumbromide.
De kolf wordt gekoeld tot deze een kamertemperatuur heeft bereikt. Nu wordt in een bekerglas bereidt een oplossing van 11,5 g benzofenon in 35 ml ether. De oplossing wordt kwantitatief overgebracht in de druppeltrechter, het bekerglas wordt zo nodig gespoeld met ether. Druppelsgewijs wordt nu de oplossing toegevoegd aan de kolf met het Grignard-reagens. Na additie van de benzofenon wordt de oplossing overgebracht in een bekerglas met 100 ml ijskoud 0,5 mol/l zwavelzuur met daaraan toegevoegd een paar gram ammoniumchloride. De oplossing wordt continu reroerd tot de additie-verbinding volledig ontleedt is en opgelost is in de etherlaag. De etherlaag wordt gescheiden en gewassen + geneutraliseerd met natriumbicarbonaat oplossing in een scheitrechter. De etherlaag wordt dan gedroogd onder natriumsulfaat en gedestilleerd met een rotatie-filmverdamper. Het kristallijne product dat in de kolf achterblijft wordt hergekristalliseerd uit tolueen.
| |||