Van [[1999]] tot [[2004]] was hij voorzitter van [[FC Twente]]. In die periode was het hoogtepunt het winnen van de [[KNVB- beker]] destijds de [[Amstel Cup]] in [[2001]]. De finale vond plaats in Rotterdam tussen [[PSV Eindhoven]] en [[FC Twente]]. Na een 0-0 eindstand wint FC Twente na strafschoppen. Herman zei na de wedstrijd: "alles klopte die dag; de Kuip die voor 80% gevuld was met Tukkers en natuurlijk de krankzinnige wedstrijd." Dieptepunt in het voorzitterschap van Wessels was het feit dat de dag na de [[vuurwerkramp Enschede|vuurwerkramp]] de competitiewedstrijd tegen [[Feyenoord]] gewoon doorging, wat in [[Enschede]] tot veel onbegrip leidde. Zelf zei hij hier later over: "Achteraf hadden we tegen Feyenoord niet moeten spelen, maar ik realiseerde me die zaterdagavond de impact van de ramp niet."
Onder Wessels' leiding werd FC Twente van een [[stichting]] omgezet in een [[Besloten vennootschap met beperkte aansprakelijkheid|BV]]. Na zijn voorzitterschap werd hij lid van de raad van commissarissen. In april 2007 werd hij benoemd tot erelid van de club.