E1cB-eliminatie: verschil tussen versies

615 bytes toegevoegd ,  9 jaar geleden
k
geen bewerkingssamenvatting
k
De '''E1cB-eliminatie''' is een [[eliminatiereactie]], waarbij in de eerste stap H<sup>+</sup> wordt afgesplitst en waarbij een [[carbanion]] ontstaat. In de tweede stap wordt deeen binding[[leaving tussengroup]] (X<sup>-</sup>) enuitgestoten, doordat het [[vrij elektronenpaar]] van het carbanion verbrokenwordt gebruikt om een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]] te vormen. E1cB betekent '''''e'''liminatie monomoleculair ge'''c'''onjugeerde '''b'''ase''.
 
[[Afbeelding:E1cb-mechanism.svg|400px|center|Reactiemechanisme van de E1cB-reactie.]]
 
Het E1cB-mechanisme kan alleen onder bepaalde voorwaarden verlopen:
*Het carbanion moet goed gestabiliseerd zijn (door bijvoorbeeld [[elektronenzuigende groep]]en, zoals een [[nitril]], een [[nitrogroep]] of een [[carbonylgroep]]). Dit verlaagt de [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] van het te abtraheren [[Waterstofion|proton]] danig, zodat de te gebruiken basen minder sterk worden (zeer [[sterke base]]n, zoals [[LDA]] en [[Kalium-tert-butoxide|kalium-''tert''-butoxide]], zijn relatief duur en vaak ook gevaarlijk in omgang).
*De groep X is een zo slechte [[leaving group]] dat als gevolg hiervan het [[E2-eliminatie|E2-mechanisme]] niet kan optreden. In deze context is een E1cb-reactie ideaal om een [[hydroxide]] (dat een zeer slechte leaving group is) uit te stoten.
 
De [[reactiekinetiek]] van een eliminatiereactie die het E1cB-mechanisme volgt is dezelfde als die van een E2-eliminatie: de reactie is van de tweede orde. Dit hangt samen met de omkeerbaarheid van de vorming van het carbanion. De stap waarin de binding tussen het carbanion en X<sup>-</sup> verbroken wordt, is echter monomoleculair.
131.676

bewerkingen