Versie van 8 feb 2011 20:23 bewerken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen kGeen bewerkingssamenvatting ← Oudere bewerking		Versie van 9 feb 2011 12:22 bewerken ongedaan maken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen Geen bewerkingssamenvatting Nieuwere bewerking →
Regel 2: \| Naam = Uracil \| afbeelding1 = Uracil.svg \| afbeeldingbreedte1 = ~~150~~120 \| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van uracil \| onderschrift1 = \| afbeelding2 = Regel 10 ⟶ 11: \| afbeelding4 = \| onderschrift4 = \| Formule = ~~[[Koolstof\|~~C]]<sub>4</sub>~~[[Waterstof (element)\|~~H]]<sub>4</sub>~~[[Stikstof (element)\|~~N]]<sub>2</sub>~~[[Zuurstof (element)\|~~O]]<sub>2</sub> \| Molgewicht = 112,0908676▼ \| SMILES = OC1=~~C1NC=CC~~CNC(=O)N1NC1=O \| IUPAC = Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion▼ \| InChI = 1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) \| AndereNamen = pyrimidine-2,4(1''H'',3''H'')-dion<br />2,4-Pyrimidindiol▼ ▲\| IUPAC = ~~Pyrimidine~~pyrimidine-2,4(1H1''H'',3H3''H'')-dion ▲\| AndereNamen = pyrimidine-2,4(1''H'',3''H'')-dion~~<br~~, />2,4-~~Pyrimidindiol~~pyrimidinediol \| CAS = 66-22-8 \| EINECS = 200-621-9 \| EG = \| VN = \| PubChem = 1174 \| Beschrijving = \| Vergelijkbaar = Regel 25 ⟶ 29: \| Hygroscopisch = \| Rzinnen = \| EUHzinnen = \| Szinnen = \| Omgang = Regel 34 ⟶ 39: \| MSDS = \| Aggregatie = vast \| Kleur = wit \| Dichtheid = ▲\| Molgewicht = 112,09 \| Smeltpunt = 335 \| Kookpunt = Regel 44 ⟶ 48: \| Oplosbaarheid = \| GoedOplIn = \| SlechtOplIn = water \| OnoplIn = \| Dipoolmoment = Regel 63 ⟶ 67: \| Spectra = }} '''Uracil''' (2-oxy-4-oxypyrimidine) is een van de vier [[nucleobase]]n waarmee in [[RNA]] genetische informatie gecodeerd is. Ten opzichte van [[DNA]] neemt het de plaats in van [[thymine]]. Uracil heeft een [[methylgroep]] minder dan thymine. De chemische formule is C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. '''Uracil''' is één van de vier [[nucleobase]]n in het [[RNA]]. De stof komt voor als een wit [[poeder]], dat slecht oplosbaar is in [[water]]. Uracil kan beschouwd worden aan de gedemethyleerde vorm van [[thymine]]. ~~Uracil is geïsoleerd uit [[sperma]] van de [[haring (vis)\|haring]] en in het laboratorium synthetisch geproduceerd rond 1900-1901.~~ == Synthese == ~~Samen met [[adenine]], [[cytosine]] en [[guanine]] wordt deze base in een RNA-keten gebonden.~~ Uracil werd aanvankelijk geïsoleerd uit [[sperma]] van de [[haring (vis)\|haring]]. Rond [[1900]] werd het in het laboratorium voor het eerst synthetisch bereid. Tegenwoordig bestaan er tal van synthesemethoden voor uracil. De meest eenvoudig is de additie van [[water]] aan [[cytosine]], waardoor uracil en [[ammoniak]] ontstaan. Uracil wordt gewoonlijk bereid door een [[condensatiereactie]] van [[maleïnezuur]] en [[ureum]] in [[Oleum\|rokend zwavelzuur]]. Adenine kan [[waterstofbrug]]gen vormen met thymine. Uracil kan in dubbelstrengs RNA twee waterstofbruggen vormen met adenine. Door deze twee bruggen is RNA met veel uracil en adenine naar verhouding minder stabiel dan RNA met veel cytosine en guanine die drie waterstofbruggen vormen. == Structurele eigenschappen == Uracil, [[thymine]] en [[cytosine]] worden [[pyrimidine]]s genoemd.▼ In principe kan uracil [[Tautomeer\|tautomeriseren]] en ook in de [[enol]]vorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke [[lactam]]vorm: :[[Bestand:Uracil tautomers.png\|left\|350px\|Tautomerisatie van uracil.]] Uracil vormt uridine, een [[nucleoside]], bij binding met ribose.▼ {{Clearleft}} == Biochemische functies == ~~Uracil zal sneller dan thymine afgebroken worden tot cytosine.~~ Samen met [[adenine]], [[cytosine]] en [[guanine]] wordt deze base in een RNA-keten gebonden. Het komt niet voor in het DNA; daar wordt het vervangen door thymine. Uracil kan twee [[waterstofbrug]]gen vormen met adenine. Het kan door [[deaminering]] en [[hydrolyse]] relatief eenvoudig gevormd worden uit cytosine. Dit geeft aanleiding tot fouten in de genetische code en kan mogelijks tot [[Mutatie (biologie)\|mutaties]] leiden. Echter, deze vorm van [[DNA-schade]] wordt tegengegaan door tal van DNA-herstelmechanismen. Thymine bezit nog een extra [[methylgroep]] en kan bijgevolg niet zo eenvoudig uit cytosine worden gevormd. ▲Uracil, [[thymine]] en [[cytosine]] worden [[pyrimidine]]s genoemd. ▲Uracil vormt [[uridine]], een [[nucleoside]], bij binding met [[ribose]]. == Externe links == *{{en}} [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927638 MSDS van ''uracil''] {{Navigatie nucleobasen}}

Uracil: verschil tussen versies