Uracil: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 2:
| Naam = Uracil
| afbeelding1 = Uracil.svg
| afbeeldingbreedte1 =
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van uracil
| onderschrift1 =
| afbeelding2 =
Regel 10 ⟶ 11:
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule =
| SMILES =
| IUPAC = Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dion▼
| InChI = 1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)
| AndereNamen = pyrimidine-2,4(1''H'',3''H'')-dion<br />2,4-Pyrimidindiol▼
| CAS = 66-22-8
| EINECS = 200-621-9
| EG =
| VN =
| PubChem = 1174
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
Regel 25 ⟶ 29:
| Hygroscopisch =
| Rzinnen =
| EUHzinnen =
| Szinnen =
| Omgang =
Regel 34 ⟶ 39:
| MSDS =
| Aggregatie = vast
| Kleur = wit
| Dichtheid =
▲| Molgewicht = 112,09
| Smeltpunt = 335
| Kookpunt =
Regel 44 ⟶ 48:
| Oplosbaarheid =
| GoedOplIn =
| SlechtOplIn = water
| OnoplIn =
| Dipoolmoment =
Regel 63 ⟶ 67:
| Spectra =
}}
'''Uracil''' is één van de vier [[nucleobase]]n in het [[RNA]]. De stof komt voor als een wit [[poeder]], dat slecht oplosbaar is in [[water]]. Uracil kan beschouwd worden aan de gedemethyleerde vorm van [[thymine]].
== Synthese ==
Uracil werd aanvankelijk geïsoleerd uit [[sperma]] van de [[haring (vis)|haring]]. Rond [[1900]] werd het in het laboratorium voor het eerst synthetisch bereid. Tegenwoordig bestaan er tal van synthesemethoden voor uracil. De meest eenvoudig is de additie van [[water]] aan [[cytosine]], waardoor uracil en [[ammoniak]] ontstaan.
Uracil wordt gewoonlijk bereid door een [[condensatiereactie]] van [[maleïnezuur]] en [[ureum]] in [[Oleum|rokend zwavelzuur]].
== Structurele eigenschappen ==
Uracil, [[thymine]] en [[cytosine]] worden [[pyrimidine]]s genoemd.▼
In principe kan uracil [[Tautomeer|tautomeriseren]] en ook in de [[enol]]vorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke [[lactam]]vorm:
:[[Bestand:Uracil tautomers.png|left|350px|Tautomerisatie van uracil.]]
Uracil vormt uridine, een [[nucleoside]], bij binding met ribose.▼
{{Clearleft}}
== Biochemische functies ==
Samen met [[adenine]], [[cytosine]] en [[guanine]] wordt deze base in een RNA-keten gebonden. Het komt niet voor in het DNA; daar wordt het vervangen door thymine. Uracil kan twee [[waterstofbrug]]gen vormen met adenine. Het kan door [[deaminering]] en [[hydrolyse]] relatief eenvoudig gevormd worden uit cytosine. Dit geeft aanleiding tot fouten in de genetische code en kan mogelijks tot [[Mutatie (biologie)|mutaties]] leiden. Echter, deze vorm van [[DNA-schade]] wordt tegengegaan door tal van DNA-herstelmechanismen. Thymine bezit nog een extra [[methylgroep]] en kan bijgevolg niet zo eenvoudig uit cytosine worden gevormd.
▲Uracil vormt [[uridine]], een [[nucleoside]], bij binding met [[ribose]].
== Externe links ==
*{{en}} [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927638 MSDS van ''uracil'']
{{Navigatie nucleobasen}}
|