Vanwege slechte ogen werd hij afgewezen voor de [[Marine (strijdmacht)|marine]]. In 1924 slaagde hij er echter wel in toegelaten te worden tot het [[Lincolnshire|Lincolnshire Regiment]]. Hij diende eerst enige jaren in [[Noord-Ierland]]. In de jaren 1930-1933 werd hij als Brits liaison-officier bij het 38e [[infanterieregiment]] van het [[Japanse Keizerlijke Leger|Japanse leger]] in de [[Nara]]-prefectuur geaccrediteerd. In deze periode studeerde hij Japans, beoefende hij [[kendo]] en ontwikkelde hij een blijvende interesse in de Japanse cultuur. Ook leerde hij [[Duits]], [[Nederlands]], [[Portugees]] en [[Frans]].
Na deze fase werkte hij vanaf 1936 vanuit [[Hong KongHongkong]] voor de Britse [[inlichtingendienst]]. In die hoedanigheid maakte hij verschillende reizen door China dat toen ernstig te lijden had van zowel interne geschillen als na 1937 ook van de [[Tweede Chinees-Japanse Oorlog|Chinees-Japanse oorlog]]. Hij waarschuwde in die dagen meerdere malen voor de grote kracht van het Japanse leger. Tijdens de Japanse aanval op Hong KongHongkong in 1941 raakte hij door gevechtshandelingen ernstig gewond. Zijn linkerhand zou hij de rest van zijn leven nooit meer goed kunnen gebruiken. Van 1941 tot 1945 bevond hij zich in Japanse [[krijgsgevangenschap]]. De Japanners namen zijn boekenverzameling met nadruk op de [[Nederland]]se en [[Portugal|Portugese]] [[maritieme geschiedenis|maritieme]] en [[kolonialisme|koloniale]] [[geschiedenis]] in beslag. Zij brachten deze bibliotheek over naar de [[Keizerlijke bibliotheek]] in [[Tokio]]. Hoewel hij niet goed werd behandeld, koesterde hij naar de oorlog geen wrok tegen de Japanners. Hij slaagde er na de oorlog toen hij als lid van de Britse Far East Commission in 1946-47 terugkeerde naar Japan, zijn bibliotheek van de Japanners terug te krijgen. Nog tijdens zijn militaire carrière (tot 1947) publiceerde Charles Boxer 86 artikelen over de geschiedenis van het Verre Oosten, waarbij de nadruk op de 16e en 17e eeuw lag.
Na eerder getrouwd te zijn geweest met Ursula Norah Anstice Tulloch, trad hij in 1945 na een publieke romance in de echt met de toen bekende Amerikaanse [[Emily Hahn]] (gestorven 1997). Samen met zijn tweede vrouw had hij twee dochters.
