Isomerisatie: verschil tussen versies

1.749 bytes toegevoegd ,  14 jaar geleden
Belang van isomerisatie / conformatie- en configuratieisomeren
(licht-geïnduceerde isomerisatie)
(Belang van isomerisatie / conformatie- en configuratieisomeren)
*''T'': temperatuur in [[Kelvin]]
 
Wanneer de [[activeringsenergie]] dus laag is, zijn isomeren gemakkelijk in elkaar om te zetten. NaargelangStereoisomeren die in elkaar eenvoudig omgezet kunnen worden door rotatie rond een binding, noemt men '''conformatieisomeren'''. Stereoisomeren die niet eenvoudig in elkaar om te zetten zijn door een simpele rotatie (hetzij door de activeringsenergie, hetzij doordat groepen een andere bindingsplaats hebben), noemt men '''configuratieisomeren'''. Dus, naargelang de isomerisatie zeer snel (<math>\Delta G^{0, \neq}</math> < 100 kJ/mol) of traag (<math>\Delta G^{0, \neq}</math> > 100 kJ/mol) gebeurt spreekt men respectievelijk van conformatie-isomeren (of conformaties, conformeren) en configuraties. Daarom komt bij sommige moleculen isomerisatie spontaan voor bij kamertemperatuur. Is de activatie-energie echter hoog, dus een trage isomerisatie bij kamertemperatuur, dan kan men de producten als afzonderlijk beschouwen en herkennen. Deze producten hebben een andere ruimtelijke ordening van hun moleculaire groepen, en men noemt de beide structuren dan ook stereoisomeren. Voorbeelden:
*lage activatie-energie en snelle isomerisatie: piramidale inversie bij carbanionen (negatieve lading op een koolstofatoom) en aminen
*hoge activatie-energie en trage isomerisatie: piramidale inversie bij fosfinen (activatie-energie rond 120 kJ/mol)
 
==Belang van isomerisaties==
Iemand die betrokken is bij [[spectroscopie]], [[analytische chemie]] of [[organische synthese]] dient zich altijd bewust te zijn van mogelijke isomerisatie. Soms heeft dit totaal geen belang. In andere gevallen is isomerisatie eerder nadelig, zoals in bijvoorbeeld de stereoselectieve synthese: in dit geval gaat de waarde van het geproduceerde goed verloren door isomerisatie. In dit geval moeten de uitgevoerde synthesestappen zo gekozen worden dat verdere reacties de reeds uitgevoerde stappen niet nutteloos maken. Zie hierbij ook: [[convergente synthese]], [[katalyse]] en [[beschermende groep]]en.
 
In weer andere gevallen is isomerisatie dan weer uiterst gevaarlijk zoals gebleken is bij het geneesmiddel [[softenon]]. Daar waar het isomeer farmaceutisch actief is, is het andere isomeer [[teratogeen]].
 
In nog andere gevallen is isomerisatie dan weer gewenst, om een zo hoog mogelijk rendement te bekomen. In levende organismen wordt zo op sommige ogenblikken veel van 1 isomeer gebruikt, terwijl op andere momenten of in andere cellen wellicht een overmaat van een ander isomeer verbruikt wordt. Zie bijvoorbeeld glucose in planten: dit wordt zowel gebruikt voor het leveren van energie in de [[Krebs-cyclus]], als voor de productie van [[zetmeel]] (gemaakt uit &alpha;-D-glucose) en voor de productie van [[cellulose]] (gemaakt van &beta;-D-glucose) in (wellicht) weer andere cellen.
 
 
19.847

bewerkingen