Versie van 16 sep 2010 14:55 bewerken Capaccio (overleg \| bijdragen) 131.676 bewerkingen Nieuwe pagina aangemaakt met 'De '''interne nucleofiele substitutie''' of '''S<sub>N</sub>i-reactie''' is de benaming voor een specifieke [[Substitutiereactie\|nucleo...'		Versie van 16 sep 2010 17:13 bewerken ongedaan maken ReinaartBot (overleg \| bijdragen) 36.488 bewerkingen k →‎Reactiemechanisme: typo fixing & clean up, typos fixed: ondermeer → onder meer met AWB Nieuwere bewerking →
Regel 6: Thionylchloride reageert eerste met het alcohol, waarbij een [[Sulfiet\|alkylchloorsulfiet]] wordt gevormd. De twee stap verloopt via een [[concerted reactie]]: hierbij wordt [[zwaveldioxide]] afgesplitst en tegelijkertijd vervangen door het [[Chloride\|chloride-ion]]. Dit ion bindt op de sulfietgroep. Het verschil met een [[SN1-reactie\|S<sub>N</sub>1-reactie]] is dat het ionenpaar niet volledig [[Dissociatie (scheikunde)\|gedissocieerd]] is en daardoor geen echt [[carbokation]] wordt gevormd. Dit zou anders leiden tot [[racemisatie]]. Dit reactiemechanisme is bestudeerd door ~~ondermeer~~onder meer [[pyridine]] toe te voegen. Dit leidt tot inversie. De reden hiervoor ligt in het feit dat het [[vrij elektronenpaar]] van [[Stikstof (element)\|stikstof]] in pyridine [[Donor-acceptorbinding\|gedoneerd]] wordt aan de intermediaire sulfietgroep ter vervanging van het chloride-ion. Dit chloride-ion kan enkel nog aanvallen op de andere zijde van de molecule, waardoor inversie optreedt. Onderstaand reactieschema toont ook nog dat de configuratie behouden blijft indien een reactie wordt uitgevoerd met [[1,4-dioxaan]]. Verder worden ook de klassieke [[SN1-reactie\|S<sub>N</sub>1-]] en [[SN2-reactie\|S<sub>N</sub>2-reactie]] getoond.

Interne nucleofiele substitutie: verschil tussen versies