Inductieve stabilisatie: verschil tussen versies

85 bytes toegevoegd ,  10 jaar geleden
k
geen bewerkingssamenvatting
k
k
In de [[scheikunde]] is '''inductieve stabilisatie''' of het '''inductieve effect''' een experimenteel vastgesteld effect waarbij [[Elektrische lading|ladingladingen]] doorgegeven wordtworden door een opeenvolging van atomen door middels [[Elektrostatica|elektrostatische inductie]]. Het netto-effect van een [[substituent]] is een combinatie van dit inductieve effect en de rol die [[mesomerie]] speelt.
 
De [[elektron]]en in een [[Sigma-binding|σ-binding]] tussen twee ongelijke [[atoom|atomen]] is niet gelijkmatig tussen de twee kernen verdeeld, maar is een beetje verschoven naar het meer [[elektronegativiteit|elektronegatieve]] element van de twee. Dit veroorzaakt een permanente [[Polaire verbinding|polarisatie]] in de binding, waarbij het elektronegatievere atoom een beetje negatief (δ<sup>-</sup>) geladen is, het andere een beetje positief (δ<sup>+</sup>).
 
Is het elektronegatievere atoom gebonden aan de keten van atomen, meestal [[koolstof]], dan zullen alle atomen in de keten iets positiever worden. Dit elektronenzuigende effect wordt ook wel '''-I effect''' genoemd.
 
Sommige groepen, zoals [[Alkylgroepalkylgroep]]en, zijn minder elektronen-aantrekkendelektronenaantrekkend dan [[Waterstof (element)|waterstof]] en worden daarom als [[Elektronenstuwende groep|elektronenstuwend]] aangemerkt, het effect wordt ook wel '''+I&nbsp;effect''' genoemd.
 
De op deze wijze geïnduceerde polariteit is kleiner dan de polariteit die van nature tussen de atomen aanwezig is, een neemt snel af met de afstand tot het inducerende atoom. Het inductieve effect is weliswaar constant, maar vaak ook erg klein.
 
Inductieve effecten kunnen ook opgeroepen worden door sommige samengestelde groepen. Relatieve inductieve stabilisatie is experimenteel bepaald ten opzichte van waterstof. Daarbij is onderstaande volgorde bepaald. Voorop staat de meest elektronegatieve groep, de [[Elektronenzuigende groep |elektronenzuiger]] [[nitrogroep|-NO<sub>2</sub>]], achteraan de sterkste elektronenstuwer [[methylgroep|-CH<sub>3</sub>]].
 
::-NO<sub>2</sub>, -F, -COOH, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, -H, -C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, -CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, -CH<sub>3</sub>
131.676

bewerkingen