Organische synthese: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
CapacciBot (overleg | bijdragen)
k →‎Voorbeelden van stappen in een organische synthese: Botgeholpen linkfix, replaced: Dubbele binding (chemisch) → Dubbele binding (scheikunde) (2) met AWB
Pyrobass (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 1:
'''Organische synthese''' is hetde onderdeelsubwetenschap van de [[organische chemie]] dat zich bezig houdt met het makensynthetiseren van organische [[chemische verbinding]]en.
 
Bij de organische [[synthese (scheikunde)|synthese]] worden [[chemische binding]]en tussen [[koolstof]]atomen onderling gemaakt en gebroken, en ook andere bindingen kunnen worden veranderd. Afhankelijk van het type binding dat wordt gemaakt, zijn er grote aantallen [[chemische reactie]]s die kunnen worden ingezet. VeelDe van dezemeeste reacties of syntheses dragen de naam van degenehet dietype zeverbinding hetdat eerstwordt heeftgevormd beschrevenof de ontdekker/uitvinder van het reactiemeganisme.
 
In de vroege jaren van de organische synthese werden reacties vaak bij toeval ontdekt. Nu de reactiemechanismen die eraan ten grondslag liggen duidelijk zijn geworden is het veel makkelijker om de juiste condities voor de verschillende reacties te ontwikkelen, en zelfs om katalysatoren en hun mechanismen te begrijpen waardoor in de industrie veel gemakkelijker stoffen bijvoorbeeld bepaalde medicijnen goedkoper of milieuvriendelijker gesynthetiseerd kunnen worden.
 
EenHet organischegrote synthesenadeel van een verbindingorganische bestaatreactie vaakis uitdat eener aantalvaak reacties,ook ''stappen''veel van(ongewenste) denevenreacties syntheseplaats genoemd,vinden diedaarom opmoet volgorde moeten worden uitgevoerd. Vaak moetmeestal tussen twee stappen een zuivering van het tussenproduct worden uitgevoerd omdat het product van een reactie vrijwel nooit 100% zuiver is, en de bijproducten en/of uitgangsstoffen bij de volgende stapsynthesestap in de weg kunnen zitten.
 
Voor gecompliceerde verbindingen kunnen reacties op meerdere plaatsen aangrijpen. In zo'n geval moet vaak een tussenstap worden ingelast om één van de groepen, die niet mag worden veranderd, te beschermen. Alternatief moet er naar een reactie worden gezocht die ''specifiek'' is voor de exacte groep die men wil laten reageren. De eenvoudige reagentia en katalysatoren in de organische synthese kunnen dat vaak niet, in tegenstelling tot de [[enzym]]en in de [[biochemie]]. Ook [[stereo-isomeer|stereo-isomeren]] zijn alleen met heel speciale zorg selectief te maken in de organische synthese.
 
Niet alleen een bepaalde syntheseroute, maar ook bijvoorbeeld de eventueel gebruikte oplosmiddelen bepalen de zuiverheid van een eindproduct aangezien men er (zeker in het lab) voor kiest een oplosmiddel te nemen dat vrijwel niet zal reageren met één van de reagentia.
Organische synthese kan worden ingezet in de [[fijnchemie]] om relatief kleine hoeveelheden van een stof te maken; bijvoorbeeld om [[medicijn]]en synthetisch te maken. Ook in de [[bulkchemie]] wordt veel gebruikgemaakt van organische synthese, bijvoorbeeld voor de synthese van [[monomeer|monomeren]] voor het maken van [[plastic]]s.
 
Organische synthese kan worden ingezet in de [[fijnchemie]] om relatief kleine hoeveelheden van een stof te maken; bijvoorbeeld om [[medicijn]]en synthetisch te maken. Ook in de [[bulkchemie]] wordt veel gebruikgemaakt van organische synthese, bijvoorbeeld voor de synthese van [[monomeer|monomeren]] zoals styreen of mono-urethaan voor het maken van synthetische [[plasticpolymeren]]s.
 
== Voorbeelden van stappen in een organische synthese ==
Regel 16 ⟶ 18:
*Ringsluiting
*Decarboxylatie
*Oxidatie van een alcohol tot een [[aldehyde]]
*elektrofiele[[Additie]] op een [[alkeen]] of [[alkyn]] met waterstofgas (hydrogenering) of halogeen (halogenering).
*[[Hydrogenering]] van een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]]
*[[AdditieHydrolyse]] aan(Hydrolyse van een [[Dubbeleester binding(chemie)|ester]] levert een (carbon)zuur en een [[alcohol (scheikunde)|dubbelealcohol]] bindingof een [[suiker]])
*[[Hydrolyse]] (Hydrolyse van een [[ester (chemie)|ester]] levert een [[carbonzuur]] en een [[alcohol (scheikunde)|alcohol]])
*[[Verestering]]
*[[elektrofiele aromatische substitutie]] op een aromatische ring met een elektrofiel deeltje, bijvoorbeeld [[aromatische nitratie]] waarbij het nitronium-ion als elektrofiel optreed.
 
 
== Bewerkingen in het lab en het benodigde glaswerk: ==
De meeste reacties vinden plaats in een oplosmiddel, deze hebben doorgaans een laag kookpunt, omdat de reacties onder relatief hogere temperaturen plaats vinden moeten vloeistoffen dikwijls gekookt worden, om verlies van reagens of solvent tegen te gaan wordt er boven op het reactievat een terugvloeikoeler geplaatst zoals een [[bolkoeler]] of een [[spiraalkoeler]], dit noemt men een reflux opstelling. Het reactievat bestaat doorgaans uit een rondbodemkolf met één of meer halzen of een erlenmyer met aangepast slijpstuk.
 
Meestal worden de reagentia induviueel toegevoegd daarom wordt er dikwijls gebruik gemaakt van een zg. druppeltrechter om het reagens voorzichtig druppelsgewijs toe te voegen.
 
Voor verdere purifcatiestappen, zoals het verwijderen van vaste resten wordt meestal gebruik gemaakt van een vacuümfilter zoals een büchnertrechter maar ook een op zwaartekracht werkende filter kan ook gebruikt worden om te filteren mits het residu het filtraat makkelijk doorlaat.
 
Soms komt het ook voor dat een oplosmiddel een ander kookpunt heeft dan een andere opgeloste vloeistof, deze kan dan met een rondbodemkolf en liebigkoeler+opzet gemakkelijk afgedestileerd worden. Om ontleding te voorkomen van het product of solvent kan men ook gebruik maken van een vacüumdestilatie. Een voorbeeld gespecialiseerd apparaat om deze handeling uit te voeren is een rotatie(film)verdamper.
 
 
[[Categorie:Organische chemie]]