Inductieve stabilisatie: verschil tussen versies

8 bytes toegevoegd ,  10 jaar geleden
typefouten
(tikfout)
(typefouten)
In de [[scheikunde]] is '''inductiveinductieve stabilisatie'''<ref>Vertaling dd 20090308 uit engelse Wikipedia</ref> of het '''inductieve effect''' een experimenteel vastgesteld effect waarbij [[Elektrische lading|lading]] doorgegeven wordt door een opeenvolging van atomen door [[Elektrostatica|elektrostatische inductie]].Het netto-effect van een [[substituent]] is een combinatie van dirdit inductieve effexteffect en de rol die [[mesomerie]] speelt.
 
De [[elektron]]en in een [[Sigma-binding|σ-bondbinding]] tussen twee ongelijke [[atoom|atomen]] is niet gelijkmatig tussen de twee kernen verdeeld, maar is een beetje verschoven naar het meer [[elektronegativiteit|elektronegatieve]] element van de twee. Dit veroorzaakt een permanente [[Polaire verbinding|polarisatie]] in de binding, waarbij het elektronegatievere atoom een beetje negatief (δ-) geladen is, het andere een beetje positief (δ+).
 
Is het elektronegatievere atoom gebonden aan de keten van atomen, meestal [[koolstof]], dan zullen alle atomen in de keten iets positiever worden. Dit elektronenzuigende effect wordt ook wel '''-I effect''' genoemd.
 
Sommige groepen, zoals [[Alkylgroep]]en zijn minder elektronen-aantrekkend dan [[Waterstof (element)|waterstof]] en worden daarom als elektronen-stuwerelektronenstuwend aangemerkt, het effect wordt ook wel '''+I&nbsp;effect''' genoemd.
 
De op deze wijze geïnduceerde polariteit is kleiner dan de polariteit die van nature tussen de atomen aanwezig is, een neemt snel af met de afstand tot het inducerende atoom. Het inductieve effect is weliswaar constant, maar vaak ook erg klein.
 
Inductieve effecten kunnen ook opgeroepen worden door sommige [[molecule]]nsamengestelde groepen. RelateiveRelatieve inductieve stabilisatie is experimenteel bepaald ten opzichte van waterstof. Daarbij is onderstaande volgorde bepaald. Voorop staat de meest elektronegatieve groep, de elektronenzuiger [[nitrogroep|-NO<sub>2</sub>]], achteraan de sterkste elektronenstuwer [[methylgroep|-CH<sub>3</sub>]].
 
::-NO<sub>2</sub>, -F, -COOH, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, -H, -C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, -CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, -CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, -CH<sub>3</sub>
 
== Toepassingen ==
* [[Carbonzuur|Alkaancarbonzuren]]. De [[zuursterkte]] van de [[alifatische verbinding|alifatische]] carbonzuren hangt af van de mate van ionisatie van het zuur. Hoe meer ionisatie, hoe sterker het zuur. De zuursterkte wordt weergegeven met behulp van de [[zuurconstante]], of in de vorm van de [[Zuurconstante#pKa of pKz|pK<sub>a</sub>]]. In de alifatische carbonzuren is het effect van de elektronenstuwende methyl- (en alkylgroepen) een verhoging van de elektronendichtheid op de zuurstof-atomenzuurstofatomen in de zuurgroep. Het waterstof-atoomwaterstofatoom wordt sterker gebonden: hoe meer alkylgroep aan het zuur, hoe zwakker ethet zuur. De grotere ionisatie in [[mierenzuur|methaanzuur]] in vergelijking met [[azijnzuur|ethaanzuur]] maakt methaanzuur (pK<sub>z</sub>=3.75) sterker dan ethaanzuur (pK<sub>z</sub>=4.76). In de chloorgesubstitueerde ethaanzuren (aantal chlooratomen) en propaanzuren (afstand tot de zuurgroep) is het effect te zien van de elektronenzuigende werking van chloor op de zuurconstante.
* [[Aromatische verbinding|Aromatische carbonzuren]]. In [[benzoëzuur]] heeft het aan de zuurgroep gebonden koolstof-atoom (én de andere ringkoolstofatomen) een sp<subsup>2</subsup> [[hybridisatie (natuurkunde)|hybridisatie]]. Dit beteekntbetekent een hoger s-karakter (dwz lagere energie, dus elektronegatiever) voor de orbitaal die de zuurgroep bindt dan in [[cyclohexaancarbonzuur]]. Het gevolg is dat benzoëzuur (pK<sub>z</sub>=4.20) een sterker zuur is dan [[cyclohexaancarbonzuur]] (pK<sub>a</sub>=4.87).
* Tweewaardige zuren. Omdat de carbonzuurgroep zelf ook elektronenzuigend is, zijn de zizurendizuren doorgaans sterker dan de monocarbonzuren met het zelfdehetzelfde aantal koolstof-atomen. Dit effect wordt minder naarmate het aantal koolstof-atomenkoolstofatomen tussen de twee zuurgroepen toeneemt, en kan bij moleculen grote dan hexaandizuur praktisch verwaarloosd worden.
 
== De uitzondering ==
274

bewerkingen