Racemaat: verschil tussen versies

Een '''racemaat''' (soms '''racemisch mengsel''' genoemd ) is een mengsel van gelijke delen van [[Optische isomerie|optische isomeren]] (spiegelbeelden van dezelfde stof). Racematen zijn zelf niet [[optisch actief]] en worden met DL en/of ± weergegeven. Bijvoorbeeld L(+)-wijnsteenzuur en D(-)-wijnsteenzuur vormt het racemaat DL(±)-wijnsteenzuur. Hoewel deze nomenclatuur nog steeds gebruikt wordt in de biologie (suikers), bestaat er ook een nieuwe nomenclatuur, zijnde de [[Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsregels|RS-nomenclatuur]].

 

Optische isomeren hebben gelijke chemische en fysische eigenschappen maar in reacties met andere optische isomeren zijn de eigenschappen soms totaal verschillend. Vooral in de [[biochemie]] is dit van groot belang. Vandaar dat het van belang kan zijn om racematen els te voorkomen of te scheiden.

 

{| align=right

|<pre>

Het eerste racemaat werd gevonden door [[Louis Pasteur]]. Het was een mengsel van de twee isomeren van (zouten van) [[wijnsteenzuur]]. In 1848 bemerkte hij dat kristallen uit wijn [[optische isomerie]] vertoonden, maar synthetische wijnsteenzuur niet. Hij slaagde erin om kristallen van synthetische wijnsteenzuur onder een microscoop met behulp van een pincet te verdelen in twee even grote porties optische isomeren. Hij concludeerde dat natuurlijke wijnsteenzuur [[chiraal]] is en dat synthetisch wijnsteenzuur een mengsel is van gelijke delen spiegelbeeldige isomeren.

 

Het scheiden van een racemaat in zijn isomeren noemt men [[Resolutie (scheikunde)|resolutie]]. Men kan een racemisch mengsel bijvoorbeeld scheiden via de volgende methoden :

* Scheiding als diastereomeer. Door reactie van het mengsel met een [[chiraal]] zuiver reagens ontstaan 2 [[diastereomeer|diastereomeren]] met verschillende chemische en fysische eigenschappen. Vergelijk dit met een verzameling linker- en rechter-handschoenen in combinatie met een rechterhand. De diastereomeren zijn door hun verschillende eigenschappen eenvoudiger te scheiden.

Veel gebruikte reacties zijn zuur-base reacties, die na scheiding eenvoudig teruggedraaid kunnen worden waardoor de oorspronkelijke zuren en basen optisch zuiver verkregen worden.

 

Er zijn 3 manieren waarop racemische oplossingen kunnen [[Kristallisatie|kristalliseren]].[[Hendrik Willem Bakhuis Roozeboom|H.W.B. Bakhuis Roozeboom]] heeft in 1899 deze 3 manieren beschreven.

* Conglomeraat (of racemisch mengsel). Een conglomeraat bestaat uit aparte kristallen van zuivere enantiomeren. Deze vorm komt echter maar bij weinig verbindingen voor.

* Pseudoracemaat. De beide enantiomeren kristalliseren willekeuring. Ook deze vorm komt zelden voor.

 

Racemisatie kan optreden door niet-stereospecifieke chemische reacties, maar ook bij verhoogde temperaturen of onder invloed van licht.

 

Afhankelijk van het [[reactiemechanisme|mechanisme]] van [[chemische reactie]]s kan er wel of geen racemisatie optreden. Bijvoorbeeld bij [[SN2-reactie|S_N2-reacties]] vindt geen racemisatie plaats maar bij [[SN1-reactie|S_N1-reacties]] wel.

 

 

[[Categorie:Organische chemie]]

[[pl:Mieszanina racemiczna]]

[[pt:Mistura racémica]]

[[ru:Рацемат]]

[[sk:Racemát]]