Aromatische verbinding: verschil tussen versies

Wanneer tussen twee [[atoom|atomen]] niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de [[chemische binding]] (een zogenaamde [[Dubbele binding (chemisch)|dubbele binding]]), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden ''[[geconjugeerd systeem|geconjugeerd]]'' genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men ''gedelocaliseerd''. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (6 of 10 of 14 of ...) '''en''' deze elektronen in ringen gedelocaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het [[molecuul]]. Een molecuul met zo'n systeem wordt ''aromatisch'' genoemd.

 

De eenvoudigste aromatische verbinding is [[benzeen]]. [[Naftaleen]] bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen [[anthraceen]] en [[fenantreen]]. [[Pyreen]] is een voorbeeld van een aromatische molecule met vier zesringen en 18 π-elektronen.

 

 

== Heterocyclische aromaten ==

In een aromatisch systeem zijn veel van de atomen [[koolstof]]atomen, maar dat is niet noodzakelijk. Ook andere atoomtypen als bijvoorbeeld [[Zuurstof (element)|zuurstof]] of [[Stikstof (element)|stikstof]] kunnen aan een aromatisch systeem bijdragen. Vaak is het zo dat zulke ''hetero-atomen'' meer dan één elektron of juist geen enkel elektron aan het aromatische systeem bijdragen. Zo kunnen aromatische systemen waar nog steeds 6 elektronen inzitten uit meer of minder dan 6 atomen bestaan. Een aantal eenvoudige voorbeelden zijn [[pyridine]], [[chinoline]], [[isochinoline]] en [[1,10-fenantroline]] met stikstofatomen in het aromatische systeem. De stikstof-atomen dragen 1 elektron bij aan het aromatische systeem. Voorbeelden met een zuurstof- en zwavelatoom zijn [[furaan]] en [[thiofeen]]. Bij deze laatste twee verbindingen dragen de heteroatomen twee elektronen bij aan het π-systeem.

 

==Zie ook==

*[[Aromaticiteit]]

[[Categorie:Aromatische verbinding| ]]