Substitutiereactie: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Hw49 (overleg | bijdragen)
k Verwijzing naar Elektrofiele aromatische substitutie
Hw49 (overleg | bijdragen)
kGeen bewerkingssamenvatting
Regel 12:
[[Afbeelding:FriedelCr-2.png|Voorbeelden van Friedel-Crafts acyleringen|thumb|400px]]
==Elektrofiele substitutiereactie==
Een karakteristiek voorbeeld is de reactie van een [[aromatische verbinding]] met een [[elektrofiel]] [[reagens]] E-A, waarbij een C-H σ-binding door een C-E σ-binding wordt vervangen. De [[nitrering]], [[bromering]], [[chlorering]], [[sulfonering]] en de [[acylering]] ([[Friedel-Craftsacylering|Friedel-Crafts reacties]]) van [[benzeen]] zijn elektrofiele aromatische substitutiereacties. In de eerste stap van deze reacties wordt een positief deeltje aan benzeen gebonden, zodat het erg onstabiele [[arenium]]-ion ontstaat.
 
Elektronenstuwende groepen gebonden aan de benzeenring, zoals een [[hydroxyl]]groep, stabiliseren het [[arenium]]-ion en versnellen de reactie. Elektronzuigende groepen (zoals [[halogeen|halogenen]] en [[nitrogroep]]en) vertragen de reactie.