Flavonoïde: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Leyo (overleg | bijdragen)
k jpg → svg
Tabel en indeling van de engelse wiki vertaald. Geprobeerd te integreren met de hier al bestaande indeling van de flavonoïden. Voel je vrij om te verbeteren.
Regel 8:
 
Flavonoïden worden volgens de [[IUPAC]] in drie categorieën<ref>http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf</ref> ingedeeld :
 
{|
==Subgroepen==
|- valign="top"
Meer dan 5000 natuurlijk voorkomende flavonoïden zijn geïsoleerd uit verschillende planten<ref name="PMID12055336">{{en}}Ross JA, Kasum CM. [http://dx.doi.org/10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957 Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety.] (2002) Annu Rev Nutr 22:19-34. PMID 12055336.</ref>. Ze worden geclassificeerd op basis van hun chemische structuur en worden vaak ingedeeld in de volgende subgroepen<ref name="PMID17935117">{{en}}Ververidis F, Trantas E, Douglas C, et al. [http://dx.doi.org/10.1002/biot.200700084 Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health.] (2007) Biotechnol J 2:1214-1234. PMID 17935117.</ref>:
|[[Afbeelding:2-Phenyl-1,4-benzopyrone.svg|200px|thumb|Structuur van het flavonskelet 2-fenyl-1-benzopyron]]
 
|[[Afbeelding:Isoflavones.png|200px|thumb|Structuur van het isoflavonskelet 3-fenyl-1-benzopyron]]
===Flavonen===
|[[Afbeelding:4-phenylcoumarin.gif|150px|thumb|Structuur van het neoflavonskelet 4-fenylcoumarine]]
|[[Afbeelding:2-Phenyl-1,4-benzopyrone.svg|200px|center|thumb|Structuur van het flavonskelet 2-fenyl-1-benzopyron]]
Flavonen worden in vier groepen onderverdeeld:<ref>[http://www.ars.usda.gov/is/np/phenolics/illus/phenfig4.htm Phenolics:figure 4<!-- Bot generated title -->]</ref>
 
{| class="wikitable"
!rowspan=3|Groep
!colspan=4|Skeleton
!rowspan=3|Voorbeelden
|-
!rowspan=2|Beschrijving
!colspan=2|Functionele groepen
!rowspan=2|Structuurformule
|-
!3-hydroxyl!!2,3-dihydro
|-
|style="text-align:center"|[[Flavonen|'''<font color="black">Flav</font><font color="red">onen</font>''']]
|style="text-align:center"|'''2-phenylchromen-<font color="red">4-one</font>'''
||[[Image:Black x.svg|20px|center]]||[[Image:Black x.svg|20px|center]]
||[[Image:Flavone_skeleton_colored.svg]]
||[[Luteoline]], [[Apigenine]], [[Tangeritine]]
|-
|style="text-align:center"|[[Flavonolen|'''<font color="black">Flav</font><font color="red">on</font><font color="green">ol</font>''']]<br>of<br>[[Flavonols|'''<font color="green">3-hydroxy</font>flav<font color="red">onen</font>}}''']]
|style="text-align:center"|'''<font color="green">3-hydroxy</font>-2-phenylchromen-<font color="red">4-one</font>'''
||[[Image:Black check.svg|20px|center]]||[[Image:Black x.svg|20px|center]]
||[[Image:Flavonol_skeleton_colored.svg]]
||[[Quercetine]], [[Kaempferol]], [[Myricetine]], [[Fisetine]], [[Isorhamnetine]], [[Pachypodol]], [[Rhamnazine]]
|-
|style="text-align:center"|[[Flavanonen|'''<font color="black">Flav</font><font color="blue">an</font><font color="red">onen</font>''']]
|style="text-align:center"|'''<font color="blue">2,3-dihydro</font>-2-phenylchromen-<font color="red">4-one</font>'''
||[[Image:Black x.svg|20px|center]]||[[Image:Black check.svg|20px|center]]
||[[Image:Flavanone_skeleton_colored.svg]]
||[[Hesperedine]], [[Naringenine]], [[Eriodictyol]], [[Homoeriodictyol]]
|-
|style="text-align:center"|[[Flavanonolen|'''<font color="black">Flav</font><font color="blue">an</font><font color="red">on</font><font color="green">ol</font>''']]<br>of<br>'''<font color="green">3-Hydroxy</font>flav<font color="blue">an</font><font color="red">onen</font>'''<br>or<br>'''<font color="blue">2,3-dihydro</font>flav<font color="red">on</font><font color="green">ol</font>'''
|style="text-align:center"|'''<font color="green">3-hydroxy</font>-<font color="blue">2,3-dihydro</font>-2-phenylchromen-<font color="red">4-one</font>'''
||[[Image:Black check.svg|20px|center]]||[[Image:Black check.svg|20px|center]]
||[[Image:Flavanonol_skeleton_colored.svg]]
||[[Taxifoline]] (of [[Dihydroquercetine]]), [[Dihydrokaempferol]]
|}
 
===Isoflavonen===
|[[Afbeelding:Isoflavones.png|200px|center|thumb|Structuur van het isoflavonskelet 3-fenyl-1-benzopyron]]
*[[Isoflavonen]]
*:Isoflav''onen'' maken gebruik van het 3-phenylchromen-''4-one'' skelet (met geen hydroxylgroep-substitutie op het koolstofatoom op positie 2).
*:Voorbeelden: [[Genisteïne]], [[Daïdzeïne]], [[Glyciteïne]]
 
===Flavan-3-ols (catechines), Proanthocyanadines, en Anthocyanidines===
|[[Afbeelding:4-phenylcoumarin.gif|150px|center|thumb|Structuur van het neoflavonskelet 4-fenylcoumarine]]
*'''Flavan-3-ols (ook bekend als flavanolen) en proanthocyanidines'''
*:[[Flavan-3-ols|Flav<u>an</u>-''3-ols'']] maken gebruik van het 2-fenyl-<u>3,4-dihydro</u>-2''H''-chromen-''3-ol'' skelet.
*::[[Catechines]] ([[Catechine]] (C), [[Gallocatechine]] (GC), [[Catechine 3-gallate]] (Cg), [[Gallocatechin 3-gallate]] (GCg)), [[Epicatechins]] ([[Epicatechin]] (EC), [[Epigallocatechin]] (EGC), [[Epicatechin 3-gallate]] (ECg), [[Epigallocatechin 3-gallate]] (EGCg))
*:[[Proanthocyanidines]] zijn dimeren, trimeren, oligomeren of polymeren van de flavanolen.
 
*'''Anthocyanidines'''
*:[[Anthocyanidine]]s zijn de [[aglycon]]en van [[anthocyanine]]s. Anthocyanidines maken gebruik van het '''[[flavylium]]''' (2-phenylchromenylium) ion skelet
*:'''Voorbeelden''': [[Cyanidine]], [[Delphinidine]], [[Malvidine]], [[Pelargonidine]], [[Peonidine]], [[Petunidine]]
 
 
== Referenties ==