In mei 19851385 rukte Johan van Kastilië Portugal opnieuw binnen, maar werd in de [[Slag bij Transcoso]] tot staan gebracht. Hij verzamelde een groter leger met Franse ruiterij en rukte in juni voor de derde keer Portugal binnen. Johan van Portugal overlegde te [[Tomar]] met veldmaarschalk [[Nuno Alvares Pereira]], die bij [[Atoleiros]] en [[Transcoso]] met goed resultaat weerstand geboden had tegen de Kastilianen. Ze besloten om de Kastilianen de weg naar [[Lisabon]] te versperren in [[Leiria (district)]]. Nuno Alvares Pereira koos [[São Jorge (Portugal)]] bij [[Aljubarrota]] uit als een gunstige plaats. Om 10 uur op [[14 augustus]] stelden de Portugezen zich op de noordzijde van een heuvel met twee beken aan weerskanten. Ze hadden overzicht op de weg waarlangs hun vijand moest komen. De [[cavalerie]] en de [[infanterie]] stonden in het midden, met [[boogschieten|boogschutters]] aan weerszijden. Johan van Portugal was namelijk verloofd met de Engelse [[Philippa van Lancaster]] waarmee hij in 1387 trouwde en daarom kon hij beschikken over een compagnie Engelse boogschutters.
