Al sindsIn de [[middeleeuwen]] isvormde de Oude Hoogstraat een deel van de belangrijkebelangrijkste oost-westas,dievan deAmsterdam, voormalige oostelijke grensdie van de stad[[Dam (Amsterdam)|Dam]] naar de [[Sint Antoniesdijk]])metliep, destijds de [[Damoostgrens (Amsterdam)|Dam]]van verbindtde stad. <ref>[http://www.tseg.nl/2007/4-lesger.pdf Clé Lesger, "De locatie van het Amsterdamse winkelbedrijf in de 18e eeuw", ''Tijdschrift voor sociale en economische geschiedenis'', nr. 4, 2007, pp. 35-70]</ref>
Aan en rond de Oude Hoogstraat lagen in de 14e, 15e en 16e eeuw de terreinen van meerdere [[klooster]]complexen zoals het [[Bethanienklooster]], [[Ursulaklooster (Amsterdam)|Ursulaklooster]], [[Paulusbroederklooster]], [[Ceciliaklooster]] en [[Minderbroedersklooster]].